3-(4,8-dimethyl-7-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,8-dimethyl-7-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(7-methoxy-4,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoic acid；3-(7-methoxy-4,8-dimethyl-2-oxochromen-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• mdl: MFCD03848124
• 分子量: 276.289
• InChiKey: HBQUXVLMABKFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,8-dimethyl-7-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[3'-(4'',8''-dimethyl-7''-methoxy-2''-oxo-2H-benzopyran-3''-yl)propionylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring

  摘要：

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox {B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox {B}$ 结合的最低结构要求。

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9586-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(7-hydroxy-4,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-(4,8-dimethyl-7-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring

  摘要：

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox {B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox {B}$ 结合的最低结构要求。

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9586-2

文献信息

• Modified Coumarins. 35. Synthesis of Coumarins Containing a Lupinine Moiety
  作者：Yu. A. Nikitina、A. I. Galaev、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s10600-016-1545-3

  日期：2016.1

  New coumarin derivatives containing a lupinine moiety were prepared via amidation of coumarinyloxyacetic, coumarinylacetic, and coumarinylpropionic acids by lupinamine.

  通过羽扇豆胺对香豆素氧乙酸、香豆素乙酸和香豆素丙酸的酰胺化作用，制备出了含有羽扇豆碱分子的新型香豆素衍生物。