3-(4,8-dimethyl-7-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,8-dimethyl-7-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(7-methoxy-4,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoic acid；3-(7-methoxy-4,8-dimethyl-2-oxochromen-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• mdl: MFCD03848124
• 分子量: 276.289
• InChiKey: HBQUXVLMABKFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,8-dimethyl-7-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[3'-(4'',8''-dimethyl-7''-methoxy-2''-oxo-2H-benzopyran-3''-yl)propionylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring

  摘要：

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox {B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox {B}$ 结合的最低结构要求。

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9586-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(7-hydroxy-4,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-(4,8-dimethyl-7-methoxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring

  摘要：

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox {B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox {B}$ 结合的最低结构要求。

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9586-2

文献信息

• Modified Coumarins. 35. Synthesis of Coumarins Containing a Lupinine Moiety
  作者：Yu. A. Nikitina、A. I. Galaev、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s10600-016-1545-3

  日期：2016.1

  New coumarin derivatives containing a lupinine moiety were prepared via amidation of coumarinyloxyacetic, coumarinylacetic, and coumarinylpropionic acids by lupinamine.

  通过羽扇豆胺对香豆素氧乙酸、香豆素乙酸和香豆素丙酸的酰胺化作用，制备出了含有羽扇豆碱分子的新型香豆素衍生物。
• Psoralen derivatives as inhibitors of NF- $$\upkappa \hbox {B/DNA}$$ κ B/DNA interaction: the critical role of the furan ring
  作者：Giovanni Marzaro、Ilaria Lampronti、Monica Borgatti、Paolo Manzini、Roberto Gambari、Adriana Chilin

  DOI：10.1007/s11030-015-9586-2

  日期：2015.8

  Simplified analogues of previously reported NF- $$\upkappa \hbox B/DNA}$$ interaction inhibitors, lacking the furan moiety, were synthesized and evaluated by performing experiments based on electrophoretic mobility shift assay (EMSA). The synthetic modifications led to simpler coumarin derivatives with lower activity allowing to better understand the minimal structural requirement for the binding to NF- $$\upkappa \hbox B}$$ .

  通过基于电泳迁移率测定（EMSA）的实验，合成并评估了以前报道的 NF- $$\upkappa （hbox B/DNA}$$ 相互作用抑制剂的简化类似物，这些类似物缺少呋喃分子。通过合成修饰得到了活性较低的简单香豆素衍生物，从而更好地理解了与 NF- $$\upkappa \hbox B}$ 结合的最低结构要求。