methyl 2-(1-benzyl-5-bromo-3-(hydroxymethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-3-methoxyacrylate | 1020108-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyl-5-bromo-3-(hydroxymethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-3-methoxyacrylate
• CAS: 1020108-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₅
• 分子量: 446.298
• InChiKey: VVQRMHAUBIRUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-5-bromo-3-(hydroxymethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-3-methoxyacrylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 1'-benzyl-5'-bromo-2'-oxo-2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-4-carboxylate 、 (E)-1'-benzyl-5'-bromo-4-(methoxymethylene)-2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 、 (3'Z)-1-benzyl-5-bromo-3'-(methoxymethylidene)spiro[indole-3,4'-oxolane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  从Morita–Baylis–Hillman加成素的立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚

  摘要：

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.002
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(1-benzyl-5-bromo-3-(hydroxymethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  从Morita–Baylis–Hillman加成素的立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚

  摘要：

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.002