(S)-4-isopropyl-3-((R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 1598415-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-3-((R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1598415-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: MHXVYRAPJIMAEW-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-3-((R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双阴离子克莱森重排和环闭合复分解合成芳构烷烃二萜的方法

  摘要：

  通过扩展双阴离子爱尔兰-克莱森重排，建立C1季碳和相邻的C10环结立体中心，完成了briarane-brianthein A核的合成。利用两个连续的闭环复分解反应来构建6–10转稠环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01806
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 (4S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到(S)-4-isopropyl-3-((R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双阴离子克莱森重排和环闭合复分解合成芳构烷烃二萜的方法

  摘要：

  通过扩展双阴离子爱尔兰-克莱森重排，建立C1季碳和相邻的C10环结立体中心，完成了briarane-brianthein A核的合成。利用两个连续的闭环复分解反应来构建6–10转稠环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01806

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Quaternary Carbons via the Dianionic Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Michael T. Crimmins、John D. Knight、Philip S. Williams、Yan Zhang

  DOI：10.1021/ol5008422

  日期：2014.5.2

  α-methyl-β-hydroxy allylic esters has been developed that proceeds with high diastereoselectivity and provides products containing three contiguous stereogenic carbons, including a quaternary center. The potential utility of the rearrangement for complex molecule synthesis is also demonstrated.

  开发了手性非外消旋 α-甲基-β-羟基烯丙酯的双离子爱尔兰-克莱森重排，该重排具有高非对映选择性，并提供含有三个连续立体碳（包括一个四级中心）的产品。还证明了重排对于复杂分子合成的潜在效用。