diethyl pyrrole-2,5-diacetate | 19076-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl pyrrole-2,5-diacetate
• 英文别名: 2,5-Bis-(ethoxycarbonylmethyl)-pyrrol；ethyl 2-[5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-2-yl]acetate
• CAS: 19076-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: YEUGXGYRGFLCAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl pyrrole-2,5-diacetate 、 N,N-二甲基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到N,N'-bis(2-dimethylaminoethyl)-1H-pyrrole-2,5-diacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anion binding behaviour of diamide derivatives of pyrrole-2,5-diacetic acid

  摘要：

  现已制备出四种吡咯-2,5-二乙酸双脒吡咯衍生物。吡咯-2,5-二乙酸二乙酯与大量过量（24 等量）的 N,N-二甲基乙二胺反应，得到 N,N′-双（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（1）。另外三个例子，N,N′-双[2-(2-吡啶基)乙基]-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（2）、N,N′-双(2-吡啶基甲基)-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（3）和 N,N′-二苄基-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（4），是通过将吡咯-2、5-二乙酸转化为 N-羟基琥珀酰亚胺酯，然后分别与四种当量的适当胺、2-（2-氨乙基）吡啶、2-氨甲基吡啶或苄胺反应制备。研究表明，化合物 1-4 在乙腈-d3 溶液中是有效的阴离子受体，其结合亲和力与简单的吡咯-2,5-二羧酰胺相当，尽管其氢键阵列更为灵活。

  DOI：

  10.1039/b412654h
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-(2,5-pyrrolidinediylidene)bisacetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到diethyl pyrrole-2,5-diacetate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代吡咯的合成，结构和互变异构体

  摘要：

  的2,2'的制备- （2,5- pyrrolidinediylidene）bisacetate（2从二-3,6- dioxooctanedioate）（1）中详细说明，由于是的随后转化2到其互变异构体，二乙基吡咯-2,5- -二乙酸酯（3），通过酸催化。或者，只要将反应溶液随后在萃取前酸化至pH = 1 ，则碱水解为2即可得到高产率的吡咯-2,5-二乙酸（4）。在D 2 O溶液中，在不添加碱的情况下，吡咯环C–H质子会迅速交换为氘核。2和4的X射线结构报道并证实了主要基于1 H NMR数据做出的较早的预测，即2是吡咯烷互变异构体，而4是吡咯互变异构体。氢键键合，在的情况下，分子内2和在的情况下的分子间4，既是结构上表征化合物的一个特征。

  DOI：

  10.1039/b303829g

文献信息

• Willstaetter; Bommer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 422, p. 30
  作者：Willstaetter、Bommer

  DOI：——

  日期：——