2-[5-(羧甲基)-1H-吡咯-2-基]乙酸 | 6250-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-[5-(羧甲基)-1H-吡咯-2-基]乙酸
• 英文名称: pyrrole-2,5-diacetic acid
• 英文别名: 2,5-Pyrroldiessigsaeure；pyrrole-2,5-diyl-bis-acetic acid；Pyrrol-2,5-diessigsaeure；1H-Pyrrole-2,5-diacetic acid；2-[5-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]acetic acid
• CAS: 6250-85-7
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: JSMHPSSGRUZKOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(羧甲基)-1H-吡咯-2-基]乙酸 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4,13,19,20-Tetraazatricyclo<14.2.1.1^7,10>icosa-7,9,16,18-tetraen
  参考文献：
  名称：

  Bohusch, Michael; Flitsch, Wilhelm; Kneip, Heinz-Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 1, p. 67 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,6-dioxooctanedioate 在 氢氧化钾 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[5-(羧甲基)-1H-吡咯-2-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代吡咯的合成，结构和互变异构体

  摘要：

  的2,2'的制备- （2,5- pyrrolidinediylidene）bisacetate（2从二-3,6- dioxooctanedioate）（1）中详细说明，由于是的随后转化2到其互变异构体，二乙基吡咯-2,5- -二乙酸酯（3），通过酸催化。或者，只要将反应溶液随后在萃取前酸化至pH = 1 ，则碱水解为2即可得到高产率的吡咯-2,5-二乙酸（4）。在D 2 O溶液中，在不添加碱的情况下，吡咯环C–H质子会迅速交换为氘核。2和4的X射线结构报道并证实了主要基于1 H NMR数据做出的较早的预测，即2是吡咯烷互变异构体，而4是吡咯互变异构体。氢键键合，在的情况下，分子内2和在的情况下的分子间4，既是结构上表征化合物的一个特征。

  DOI：

  10.1039/b303829g

文献信息

• Synthesis and anion binding behaviour of diamide derivatives of pyrrole-2,5-diacetic acid
  作者：Rongqing Li、Louise S. Evans、David S. Larsen、Philip A. Gale、Sally Brooker

  DOI：10.1039/b412654h

  日期：——

  Four examples of bis-amidopyrrole derivatives of pyrrole-2,5-diacetic acid have been prepared. The reaction of diethyl pyrrole-2,5-diacetate with a large excess (24 equiv.) of N,N-dimethylethylenediamine gave N,N′-bis(2-dimethylaminoethyl)-1H-pyrrole-2,5-diacetamide (1). Three further examples, N,N′-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-1H-pyrrole-2,5-diacetamide (2), N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2,5-diacetamide (3) and N,N′-dibenzyl-1H-pyrrole-2,5-diacetamide (4), were prepared in a one pot procedure by converting pyrrole-2,5-diacetic acid into the N-hydroxysuccinimide ester and then reacting this with four equivalents of the appropriate amine, 2-(2-aminoethyl)pyridine, 2-aminomethylpyridine or benzylamine, respectively. Compounds 1–4 are shown to be effective anion receptors in acetonitrile-d3 solution, with comparable binding affinities to those found for simple pyrrole-2,5-dicarboxamides, despite possessing a more flexible hydrogen bonding array.

  现已制备出四种吡咯-2,5-二乙酸双脒吡咯衍生物。吡咯-2,5-二乙酸二乙酯与大量过量（24 等量）的 N,N-二甲基乙二胺反应，得到 N,N′-双（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（1）。另外三个例子，N,N′-双[2-(2-吡啶基)乙基]-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（2）、N,N′-双(2-吡啶基甲基)-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（3）和 N,N′-二苄基-1H-吡咯-2,5-二乙酰胺（4），是通过将吡咯-2、5-二乙酸转化为 N-羟基琥珀酰亚胺酯，然后分别与四种当量的适当胺、2-（2-氨乙基）吡啶、2-氨甲基吡啶或苄胺反应制备。研究表明，化合物 1-4 在乙腈-d3 溶液中是有效的阴离子受体，其结合亲和力与简单的吡咯-2,5-二羧酰胺相当，尽管其氢键阵列更为灵活。
• The synthesis of 1,4-epimino[18]annulene 7,10:13,16-disulphide
  作者：GM Badger、GE Lewis、UP Singh

  DOI：10.1071/ch9671635

  日期：——

  1,4-Epimino[18]annulene 7,10:13,16-disulphide has been synthesized. It has been found to be a stable non-aromatic system in which the three five-membered heterocyclic rings are linked by three essentially olefinic vinylene groups.

  1,4-Epimino[18]annulene 7,10:13,16-二硫化物的合成。发现它是一种稳定的 非芳香族系统，其中三个五元杂环由三个基本为烯烃的乙烯基环连接。 它是一个稳定的非芳香族系统，其中三个五元杂环由三个基本为烯烃基的乙烯基连接。
• BOHUSCH, MICHAEL;FLITSCH, WILHELM;KNEIP, HEINZ-GERD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 67-70
  作者：BOHUSCH, MICHAEL、FLITSCH, WILHELM、KNEIP, HEINZ-GERD

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses, structures and tautomers of 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Rongqing Li、David S. Larsen、Sally Brooker

  DOI：10.1039/b303829g

  日期：——

  (2) from diethyl 3,6-dioxooctanedioate (1) is detailed, as is the subsequent conversion of 2 into its tautomer, diethyl pyrrole-2,5-diacetate (3), by acid catalysis. Alternatively, base hydrolysis of 2 gives pyrrole-2,5-diacetic acid (4) in good yield as long as the reaction solution is subsequently acidified to pH=1 before extraction. In D2O solution, in the absence of added base, the pyrrole ring

  的2,2'的制备- （2,5- pyrrolidinediylidene）bisacetate（2从二-3,6- dioxooctanedioate）（1）中详细说明，由于是的随后转化2到其互变异构体，二乙基吡咯-2,5- -二乙酸酯（3），通过酸催化。或者，只要将反应溶液随后在萃取前酸化至pH = 1 ，则碱水解为2即可得到高产率的吡咯-2,5-二乙酸（4）。在D 2 O溶液中，在不添加碱的情况下，吡咯环C–H质子会迅速交换为氘核。2和4的X射线结构报道并证实了主要基于1 H NMR数据做出的较早的预测，即2是吡咯烷互变异构体，而4是吡咯互变异构体。氢键键合，在的情况下，分子内2和在的情况下的分子间4，既是结构上表征化合物的一个特征。
• Bohusch, Michael; Flitsch, Wilhelm; Kneip, Heinz-Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 1, p. 67 - 70
  作者：Bohusch, Michael、Flitsch, Wilhelm、Kneip, Heinz-Gerd

  DOI：——

  日期：——