2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸叔丁酯 | 486407-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-benzoylphenyl)propionate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-benzoylphenyl)propanoate；tert-butyl 2-(3-benzoylphenyl)propanoate
• CAS: 486407-27-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: NEUZBQKPQKARKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸叔丁酯 在 吡啶 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3-benzoylphenyl)-2-[2-(4-isobutylphenyl)-propionyloxymethyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbanion-Mediated Photocages:  Rapid and Efficient Photorelease with Aqueous Compatibility

  摘要：

  A new photocage is proposed, based on ketoprofen-derived compounds and mediated by carbanions. The new photocage has significant advantages over the widely used o-nitrobenzyl derivatives, including aqueous compatibility, faster photorelease, higher quantum yield, and innocuous byproducts. The photorelease of ibuprofen illustrates the properties of the new photocage.

  DOI：

  10.1021/ja0517062
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰碳负离子途径，但不通过双自由基途径，光触发释放酮洛芬衍生物中的离去基团

  摘要：

  2-乙酰氧基甲基-2-（3-苯甲酰基苯基）丙酸（KP-OAc）作为模型来阐明酮洛芬（KP）的溶剂介导的光化学机理。在水浓度低的溶液中，KP-OAc表现出类似二苯甲酮的光化学反应，它通过某种反应与水分子反应形成酮基自由基中间体。在与水或酸性溶液的高浓度中性溶液，KP-OAC经受与水分子的协助或用高氯酸的催化直接产生不能诱导phototrigger反应以释放ACO的双基中间体photodecarboxylation反应-团体。因此，在相同种类的溶液中，KP-OAc的双自由基中间体的寿命几乎与KP形成的双自由基中间体的寿命相同。然而，KP-OAC的在磷酸盐缓冲溶液中的photodecarboxylation直接产生苄负碳离子中间体，其可诱导phototrigger反应以释放ACO -团体。因此，KP-OAc的双自由基中间体的寿命明显短于磷酸盐缓冲溶液中KP的双自由基中间体的寿命。有趣的是，对KP

  DOI：

  10.1002/chem.201300285

文献信息

• First Determination of Absolute Rate Constants for the Reaction of Aroyl-Substituted Benzyl Carbanions in Water and DMSO
  作者：Laura Llauger、Gonzalo Cosa、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja027624k

  日期：2002.12.1

  within the duration of the nanosecond laser pulse provides a way of evaluating absolute rate constants for their two decay pathways, protonation and cyclization, the latter resulting from an intramolecular nucleophilic carbanion displacement of iodide tethered at the end of the lateral alkyl chain. Absolute rate constants are given for both carbanions (II and III) and show that the intra-S(N)2 reaction

  在纳秒激光脉冲持续时间内迅速生成碳负离子 II 和 III 提供了一种评估其两种衰变途径、质子化和环化的绝对速率常数的方法，后者是由分子内的亲核碳负离子置换引起的。侧链烷基。给出了两种碳负离子（II 和 III）的绝对速率常数，表明 S(N)2 内反应在非质子介质（如二甲亚砜 (DMSO)）中有利，而质子化是碱性水介质中的主要反应。
• Comparative Study of the Reactivities of Substituted 3-(Benzoyl)benzyl Carbanions in Water and in DMSO
  作者：Laura Llauger、Miguel A. Miranda、Gonzalo Cosa、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo049224g

  日期：2004.10.1

  thus, intra-SN2 are favored in polar nonprotic solvents, and the effect is larger for the more hindered carbanion centers. Protonation by water is slightly dependent on the nature of the carbanion center and is ∼400 times faster in nonhydroxylic solvents, compared with bulk water. As expected, the reactivity for halide leaving groups follows the usual order of decreasing bond strengths, i.e., I- >

  已通过在碱性水溶液和DMSO溶液中对酮洛芬衍生物进行光脱羧而生成的苄基取代的碳负离子进行了研究。产品研究与激光闪光光解的动力学测量相结合，已经确定了质子化和S N 2内反应导致五元和六元环环化的绝对速率常数；前者明显更快。碳负离子反应性的许多众所周知的趋势都是以绝对速率为基础的。因此，内部S N2在极性非质子溶剂中更受青睐，对于受阻更严重的碳负离子中心，效果更大。与大量的水相比，水的质子化在某种程度上取决于碳负离子中心的性质，并且在非羟基溶剂中的质子化速度快约400倍。如所预期的，对于卤化物离去基团的反应性如下降低粘合强度，即，通常的顺序，我- >溴- >氯- 。