1-benzyl-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one | 1598427-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)indol-2-one；1-benzyl-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)indol-2-one
• CAS: 1598427-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: OIXHPLMFHHXXHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  雕白粉诱导的过渡金属和无氢化物还原羟醛反应：快速获得 3,3'-二取代羟吲哚及其机理研究

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的还原羟醛反应，用于使用雕白粉从靛红衍生物合成具有生物活性的 3,3'-二取代羟吲哚。在该协议中，雕白粉作为无氢化物还原剂和 C1 单位供体发挥双重作用。这种不含过渡金属的方法能够以 79-96% 的产率合成各种 3-羟基-3-羟甲基羟吲哚和 3-氨基-3-羟甲基羟吲哚。一锅还原羟甲基化、廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和短的反应时间是这种合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob02284a

文献信息

• Access to 3,3-disubstituted oxindoles <i>via</i> microwave-assisted Cannizzaro and aldol reactions of formaldehyde with isatins and their imines
  作者：Xuan Huang、Hongling Wang、Qingxiang Cao、Yong Li、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/d1ra02150h

  日期：——

  3,3-Disubstituted oxindoles are important structure motifs in natural products and pharmaceutical agents. Here we disclose a simple and direct access to this class of molecules by using readily available formaldehyde and isatins (and their imines) as the substrates. The reaction proceeds with the assistance of microwave heating in the presence of a mild base. Formaldehyde behaves as both a reductant

  3,3-二取代羟吲哚是天然产物和药剂中的重要结构基序。在这里，我们通过使用容易获得的甲醛和靛红（以及它们的亚胺）作为底物，公开了一种简单而直接的获得此类分子的方法。反应在弱碱存在下借助微波加热进行。甲醛既是还原剂（通过Cannizzaro 工艺与靛红）又是亲电子试剂。
• Ring-opening hydrolysis of spiro-epoxyoxindoles using a reusable sulfonic acid functionalized nitrogen rich carbon catalyst
  作者：Parth Patel、Raj Kumar Tak、Bhavesh Parmar、Shilpa Dabas、Brijesh Patel、Eringathodi Suresh、Noor-ul H. Khan、Saravanan Subramanian

  DOI：10.1039/d1ra01161h

  日期：——

  ring-opening hydrolysis reaction remains a great challenge with mineral acids and to an extent with homogeneous catalysts. In addition, even trace amounts of metal impurities in a bioactive product hinder the reaction progress. This has necessitated the development of robust and metal-free catalysts to offer an alternative sustainable route. We report a nitrogen-rich sulfonated carbon as a catalyst derived

  对于无机酸以及一定程度的均相催化剂来说，控制开环水解反应的产物选择性仍然是一个巨大的挑战。此外，生物活性产物中即使含有微量金属杂质也会阻碍反应进程。这就需要开发坚固且不含金属的催化剂，以提供替代的可持续途径。我们报道了一种富含氮的磺化碳作为催化剂，该催化剂源自一种廉价的前体，用于合成螺羟吲哚衍生物的生物活性邻位二醇。该催化剂在温和的反应条件下，在底物中具有不同的电子和空间取代基，表现出广泛的通用性。热过滤测试证实酸部分没有浸出，并且催化剂可以重复使用四个周期并保留活性。
• Synthesis of 3-Amino-3-hydroxymethyloxindoles and 3-Hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Three-Component Reactions of 3-Diazooxindoles with Formaldehyde and Anilines or Water
  作者：Chengjin Wang、Dong Xing、Dongwei Wang、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo500307n

  日期：2014.5.2

  Efficient Rh(II)-catalyzed three-component reactions of 3-diazooxindoles and formaldehyde with either anilines or water were developed to give a series of substituted 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles or 3-hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles in good to excellent yields. In this atom- and step-economic transformation, Rh-2(OAc)(4)-catalyzed decomposition of 3-diazooxindoles with anilines or water forms the corresponding active ammonium or oxonium ylides. Electrophilic trapping of the resulting ammonium ylides or oxonium ylides by formaldehyde in the form of formalin efficiently produces the title compounds in one step.
• Rongalite-induced transition-metal and hydride-free reductive aldol reaction: a rapid access to 3,3′-disubstituted oxindoles and its mechanistic studies
  作者：Sivaparwathi Golla、Naveenkumar Anugu、Swathi Jalagam、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1039/d1ob02284a

  日期：——

  3′-disubstituted oxindoles from isatin derivatives using rongalite. In this protocol, rongalite plays a dual role as a hydride-free reducing agent and a C1 unit donor. This transition metal-free method enables the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles and 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles with 79–96% yields. One-pot reductive hydroxymethylation, inexpensive rongalite (ca. $0.03/1 g)

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的还原羟醛反应，用于使用雕白粉从靛红衍生物合成具有生物活性的 3,3'-二取代羟吲哚。在该协议中，雕白粉作为无氢化物还原剂和 C1 单位供体发挥双重作用。这种不含过渡金属的方法能够以 79-96% 的产率合成各种 3-羟基-3-羟甲基羟吲哚和 3-氨基-3-羟甲基羟吲哚。一锅还原羟甲基化、廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和短的反应时间是这种合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克级合成。