8-benzyl-5-methoxy-3a-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole | 1050446-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyl-5-methoxy-3a-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1050446-72-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O
• 分子量: 348.488
• InChiKey: GQHCVJUJYJYMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 8-benzyl-5-methoxy-3a-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到8-benzyl-5-methoxy-1-methyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-去溴氟乙胺B及其类似物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm800277g
• 作为产物：
  描述：

  [1-benzyl-5-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到8-benzyl-5-methoxy-3a-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-去溴氟乙胺B及其类似物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm800277g