ethyl (E)-5-styrylisoxazole-3-carboxylate | 39088-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-styrylisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-[(E)-2-phenylethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester；5-trans-styryl-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-styryl-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-trans-Styryl-isoxazol-3-carbonsaeure-aethylester；5-Styryl-isoxazol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-[(E)-styryl]isoxazole-3-carboxylate；ethyl 5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 39088-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: PRKGBPDWXFWYMR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-113.5 °C
• 沸点：
  399.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-styrylisoxazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 5-trans-styryl-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 134,141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhexa-2,5-dienoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl (E)-5-styrylisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将异恶唑转化为多种恶唑产物的连续流光异构化反应的发展。

  摘要：

  提出了一种连续流动的方法，其通过光化学转座反应将异恶唑直接转化为它们的恶唑对应物。这导致首次报道了利用这种转化来确定其范围和综合实用性的方法。通过这种快速而温和的流动过程，实现了一系列带有不同附件的包括不同杂环部分的各种二取代和三取代的恶唑产物。此外，通过生成克量的选定产品，同时还提供了对可能的中间体的见识，证明了这种方法的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03399

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships for 5-[(<i>E</i>)-2-Arylethenyl]-3-isoxazolecarboxylic Acid Alkyl Ester Derivatives as Valuable Antitubercular Chemotypes
  作者：Marco Pieroni、Annamaria Lilienkampf、Baojie Wan、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm900513a

  日期：2009.10.22

  agents, which are active against both the replicating form of Mtb (R-TB) and NRP-TB, are urgently needed. Herein, we report the synthesis and structure−activity relationships (SAR) of a series of 5-[(E)-2-arylethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid alkyl esters as potent anti-TB agents. Several compounds had submicromolar minimum inhibitory concentrations (MIC) against R-TB and were active against NRP-TB

  结核病（TB）主要由结核分枝杆菌（Mtb）引起，是全世界传染病致死的主要原因之一。它与艾滋病毒并发感染，以及多重耐药结核病（MDR-TB）和广泛耐药结核病（XDR-TB）菌株的出现，进一步加剧了结核病的流行。尽管结核病具有全球影响力，但它仍被认为是一种被忽视的疾病，在过去的四十年中，尚未引入任何新的抗结核疗法。结核病的非复制性持续性形式（NRP-TB）决定了治疗时间，是治疗失败的推定原因。因此，新的抗结核病药物对两种Mtb复制形式均具有活性迫切需要（R-TB）和NRP-TB。在这里，我们报告了一系列有效的抗结核病药物5-[（E）-2-芳基乙烯基] -3-异恶唑羧酸烷基酯的合成和构效关系（SAR）。几种化合物具有对R-TB的亚微摩尔最低抑制浓度（MIC），并且在低微摩尔范围内具有抗NRP-TB的活性，因此代表了可能开发新的抗结核药物的诱人的先导化合物。
• 705. Synthesis of heterocyclic compounds from δ-unsaturated 1 : 3-diketo-esters
  作者：Gabra Soliman、Latif Rateb

  DOI：10.1039/jr9560003663

  日期：——
• Keskin, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, 1946, vol. <A> 11, p. 143,144
  作者：Keskin

  DOI：——

  日期：——
• Ryan; Algar, vol. 32, p. Section B, 13
  作者：Ryan、Algar

  DOI：——

  日期：——
• Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 242,246
  作者：Musante

  DOI：——

  日期：——