dibenzyl [(4R,5S)-5-methyl-2,2-dioxido-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methylphosphonate | 828268-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl [(4R,5S)-5-methyl-2,2-dioxido-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methylphosphonate
• 英文别名: (4R,5S)-4-[bis(phenylmethoxy)phosphorylmethyl]-5-methyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 828268-25-3
• 化学式: C₁₈H₂₁O₇PS
• 分子量: 412.4
• InChiKey: TYPSRMIWKWUNCR-YJBOKZPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl [(4R,5S)-5-methyl-2,2-dioxido-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methylphosphonate 在 咪唑 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3R)-dibenzyl 3-amino-2-[(triethylsilyl)oxy]-butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基肉碱的膦酸类似物的不对称合成

  摘要：

  酰基肉碱的膦酸类似物以光学活性形式制备，预期具有CPT I抑制活性。合成方法是基于β，γ-不饱和膦酸酯的催化不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.126
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (2E)-but-2-enylphosphonate 在 potassium osmate(VI) 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 dibenzyl [(4R,5S)-5-methyl-2,2-dioxido-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基肉碱的膦酸类似物的不对称合成

  摘要：

  酰基肉碱的膦酸类似物以光学活性形式制备，预期具有CPT I抑制活性。合成方法是基于β，γ-不饱和膦酸酯的催化不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.126

文献信息

• Synthesis of Chiral γ-Amino-β-hydroxyphosphonate Derivatives from Unsaturated Phosphonates
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Takehiro Yamagishi、Keiichi Fujii、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1055/s-2004-834792

  日期：——

  γ-Amino-β-hydroxyphosphonates, useful intermediates for the synthesis of phosphonic acid analogues of carnitine, were prepared as their protected derivatives in an enantioselective manner from β,γ-unsaturated phosphonates through asymmetric ­dihydroxylation and subsequent regioselective amination via the cyclic sulfates.

  δ-氨基δ-羟基膦酸盐是合成肉碱的膦酸类似物的有用中间体，本研究以δ,δ-不饱和膦酸盐为原料，通过不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化，以对映体选择性的方式制备了δ,δ-不饱和膦酸盐的保护衍生物。