(2R,3R)-dibenzyl 3-amino-2-[(triethylsilyl)oxy]-butylphosphonate | 828268-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-dibenzyl 3-amino-2-[(triethylsilyl)oxy]-butylphosphonate
• 英文别名: (2R,3R)-4-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-3-triethylsilyloxybutan-2-amine
• CAS: 828268-28-6
• 化学式: C₂₄H₃₈NO₄PSi
• 分子量: 463.629
• InChiKey: XDLYWGIQYFAGLY-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-dibenzyl 3-amino-2-[(triethylsilyl)oxy]-butylphosphonate 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R)-dibenzyl 3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-2-oxobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基肉碱的膦酸类似物的不对称合成

  摘要：

  酰基肉碱的膦酸类似物以光学活性形式制备，预期具有CPT I抑制活性。合成方法是基于β，γ-不饱和膦酸酯的催化不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.126
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 (2R,3R)-dibenzyl 3-amino-2-[(triethylsilyl)oxy]-butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral γ-Amino-β-hydroxyphosphonate Derivatives from Unsaturated Phosphonates

  摘要：

  δ-氨基δ-羟基膦酸盐是合成肉碱的膦酸类似物的有用中间体，本研究以δ,δ-不饱和膦酸盐为原料，通过不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化，以对映体选择性的方式制备了δ,δ-不饱和膦酸盐的保护衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834792