ethyl 3,5-dimethyl-4-[3',3'-dimethyl-2'-(methoxycarbonyl)butyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 315661-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-4-[3',3'-dimethyl-2'-(methoxycarbonyl)butyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 315661-01-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: JRQRIRUPYAVKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-4-[3',3'-dimethyl-2'-(methoxycarbonyl)butyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-(2'-carboxy-3',3'-dimethylbutyl)-3-ethyl-2,7,9-trimethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  构象分析中的空间尺寸。圆二色光谱分析的空间压缩

  摘要：

  甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基和苄基的相对空间尺寸已通过灵敏的四吡咯模型和激子耦合圆二色性 (CD) 测量确定。与经典的环己烷模型不同，后者定量评估了官能团的相对空间需求（A 值）并基于对赤道方向与轴向方向的偏好，胆红素模型从头对头空间压缩评估取代基大小. 因此，一组敏感的抗手性 α(R/S)-取代的-β'(S)-甲基中胆红素-XIIIα (1−6) 的激子 CD 振幅表明明显的相对空间大小：叔丁基 ∼ 异丙基 > 苯基∼ 乙基 > 苄基 > 甲基。

  DOI：

  10.1021/ja002069c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 3,5-dimethyl-4-[3',3'-dimethyl-2'-(methoxycarbonyl)butyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象分析中的空间尺寸。圆二色光谱分析的空间压缩

  摘要：

  甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基和苄基的相对空间尺寸已通过灵敏的四吡咯模型和激子耦合圆二色性 (CD) 测量确定。与经典的环己烷模型不同，后者定量评估了官能团的相对空间需求（A 值）并基于对赤道方向与轴向方向的偏好，胆红素模型从头对头空间压缩评估取代基大小. 因此，一组敏感的抗手性 α(R/S)-取代的-β'(S)-甲基中胆红素-XIIIα (1−6) 的激子 CD 振幅表明明显的相对空间大小：叔丁基 ∼ 异丙基 > 苯基∼ 乙基 > 苄基 > 甲基。

  DOI：

  10.1021/ja002069c