3-<2-amino>ethyl>-5-<(1,1-dioxo-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,2,6-thiadiazin-2-yl)methyl>-1H-indole | 152511-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-amino>ethyl>-5-<(1,1-dioxo-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,2,6-thiadiazin-2-yl)methyl>-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[5-[(6-methyl-1,1-dioxo-1,2,6-thiadiazinan-2-yl)methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 152511-55-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₄S
• 分子量: 422.549
• InChiKey: NCRKAVYDAGXWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-amino>ethyl>-5-<(1,1-dioxo-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,2,6-thiadiazin-2-yl)methyl>-1H-indole 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3-(2-aminoethyl)-5-<(1,1-dioxo-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,2,6-thiadiazin-2-yl)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-amino>ethyl>-5-<(dimethylamino)methyl>-1H-indole 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-<2-amino>ethyl>-5-<(1,1-dioxo-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,2,6-thiadiazin-2-yl)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Methiodide approach to the synthesis of 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole and analogues

  摘要：

  Tryptamines 1, 2 and 3 have been synthesised in a convergent and efficient manner by reaction of a novel methiodide 4c with the anions of the cyclic sulphamides 5, 6 and 7 as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60662-7

文献信息

• Substituted cyclic sulphamide derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0501568B1

  公开（公告）日：1997-08-20