4-(3-溴丙基)-2-叔丁基苯酚 | 402712-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-溴丙基)-2-叔丁基苯酚
• 英文名称: 3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-bromopropane
• 英文别名: 4-(3-Bromo-propyl)-2-tert-butyl-phenol；4-(3-Bromopropyl)-2-tert-butylphenol；4-(3-bromopropyl)-2-tert-butylphenol
• CAS: 402712-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO
• 分子量: 271.197
• InChiKey: DJENZYYPACSHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-溴丙基)-2-叔丁基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium selenosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 butyl-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]selenide
  参考文献：
  名称：

  对溴丙基取代酚类含硒衍生物的合成

  摘要：

  研究了 Na2SeSO3 和溴丙基取代苯酚在 50% 乙醇水溶液中反应过程中反应混合物组成变化的动力学以及在反应介质中降低 EtOH 浓度的条件下。提出了合成 3-(4-羟基芳基) 丙基硒代硫酸盐和相应的二硒化物的简便方法。合成了对称和不对称硒化物（烷基化酚和邻苯二酚的衍生物）。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2149-9
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-4-(3-羟丙基)苯酚 在 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到4-(3-溴丙基)-2-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant properties of sodium S-[3-(hydroxyaryl)propyl] thiosulfates and [3-(hydroxyaryl)propane]-1-sulfonates

  摘要：

  合成了不同空间障碍的酚羟基的氨基S-[3-(羟基芳基)丙基]硫代硫酸盐和[3-(羟基芳基)丙烷]-1-磺酸盐，这些化合物是通过多种中间产物从双烷基酚合成的。在水相十二烷基硫酸钠中对油酸甲酯的氧化反应模型中，确定了合成化合物与脂质过氧化物自由基的相互作用速率常数。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0172-3

文献信息

• Hydrophilic sulfur-containing antioxidant sodium 3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propylthiosulfate as a modulator of the activity of antitumor cytostatics and their combinations with a NO donor
  作者：T. N. Bogatyrenko、N. V. Kandalintseva、T. E. Sashenkova、U. Yu. Allayarova、D. V. Mishchenko

  DOI：10.1007/s11172-022-3442-1

  日期：2022.3

  The interaction of a combination of a sulfur-containing phenolic antioxidant sodium 3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propylthiosulfate (TS-13) with a nitric oxide donor (NaNO2) and two antitumor cytostatics, cisplatin and doxorubicin, was studied in vivo using a model of P-388 murine leukemia of BDF1 mice. It has been shown that the type of cytostatics used determines the efficiency of chemotherapy. Depending on this, the antioxidant TS-13 can both enhance and reduce the antitumor effect. The use of TS-13 and a nitric oxide donor with different cytostatics and different modes of drug administration modulates their activity in different ways, namely, from increasing survival to inhibition of survival.

  使用BDF1小鼠的P-388鼠白血病模型，对含硫酚类抗氧化剂3-(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙基硫代硫酸钠（TS-13）与一氧化氮供体（NaNO2）以及两种抗肿瘤细胞抑制剂顺铂和阿霉素的组合进行了体内研究。结果表明，所使用的细胞抑制剂类型决定了化疗的效率。根据这一点，抗氧化剂TS-13既可以增强也可以降低抗肿瘤效果。使用TS-13和一氧化氮供体与不同的细胞抑制剂和不同的给药方式，以不同的方式调节其活性，即从增加存活到抑制存活。
• ——
  作者：N. V. Kandalintseva、O. I. Dyubchenko、A. E. Prosenko、M. I. Dushkin、N. K. Zenkov、E. B. Men'shchikova

  DOI：10.1023/a:1010453811972

  日期：——
• Prosenko; Terakh; Gorokh, Petroleum Chemistry, 2003, vol. 43, # 3, p. 197 - 201
  作者：Prosenko、Terakh、Gorokh、Khomchenko、Panferov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of selenium-containing derivatives of para-bromopropyl-substituted phenols
  作者：S. V. Kholshin、S. E. Yagunov、N. V. Kandalintseva、A. E. Prosenko

  DOI：10.1007/s11172-018-2149-9

  日期：2018.5

  Na2SeSO3 and bromopropyl-substituted phenol in 50% aqueous ethanol and under the conditions of decreasing EtOH concentration in the reaction medium was studied. Convenient methods for the synthesis of 3-(4-hydroxyaryl)propyl selenosulfates and the corresponding diselenides were proposed. Symmetrical and unsymmetrical selenides (derivatives of alkylated phenols and pyrocatechol) were synthesized.

  研究了 Na2SeSO3 和溴丙基取代苯酚在 50% 乙醇水溶液中反应过程中反应混合物组成变化的动力学以及在反应介质中降低 EtOH 浓度的条件下。提出了合成 3-(4-羟基芳基) 丙基硒代硫酸盐和相应的二硒化物的简便方法。合成了对称和不对称硒化物（烷基化酚和邻苯二酚的衍生物）。
• Synthesis and antioxidant properties of sodium S-[3-(hydroxyaryl)propyl] thiosulfates and [3-(hydroxyaryl)propane]-1-sulfonates
  作者：A. S. Oleynik、T. S. Kuprina、N. Yu. Pevneva、A. F. Markov、N. V. Kandalintseva、A. E. Prosenko、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s11172-007-0172-3

  日期：2007.6

  Sodium S-[3-(hydroxyaryl)propyl] thiosulfates and [3-(hydroxyaryl)propane]-1-sulfonates with various spatial hindrance of their phenolic OH groups were synthesized from dialkylphenols via a number of intermediate products. On a model reaction of oxidation of methyl oleate in aqueous sodium dodecyl sulfate, the rate constants of the interaction of the synthesized compounds with lipoperoxide radicals were determined.

  合成了不同空间障碍的酚羟基的氨基S-[3-(羟基芳基)丙基]硫代硫酸盐和[3-(羟基芳基)丙烷]-1-磺酸盐，这些化合物是通过多种中间产物从双烷基酚合成的。在水相十二烷基硫酸钠中对油酸甲酯的氧化反应模型中，确定了合成化合物与脂质过氧化物自由基的相互作用速率常数。