5-methylidene-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-3-benzazepine | 1564256-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-methylidene-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-3-benzazepine
• CAS: 1564256-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: OTWPJVUPNHUAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylidene-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-3-benzazepine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((5-chloro-2-((3,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)amino)-6-fluoropyrimidin-4-yl)amino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-Diarylaminopyrimidine Analogues (DAAPalogues) Showing Potent c-Met/ALK Multikinase Inhibitory Activities

  摘要：

  By repurposing a typical dopamine D-1/D-5 receptor agonist motif, C1-substituted-N3-benzazepine or benzazecine, into the classical RTK inhibitor 2,4-diaminopyrimidine skeleton, a series of new 2,4-diarylaminopyrimidine analogues (DAAPalogues) were developed. Compounds 7 and 8a were identified possessing high potency against both c-Met and ALK kinases. Compound 8a displayed appreciable antitumor efficacy at the dose of 1 mg/kg in the ALK-driven BF3/EML4-ALK xenograft mice model.

  DOI：

  10.1021/ml400373j
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methylidene-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-Diarylaminopyrimidine Analogues (DAAPalogues) Showing Potent c-Met/ALK Multikinase Inhibitory Activities

  摘要：

  By repurposing a typical dopamine D-1/D-5 receptor agonist motif, C1-substituted-N3-benzazepine or benzazecine, into the classical RTK inhibitor 2,4-diaminopyrimidine skeleton, a series of new 2,4-diarylaminopyrimidine analogues (DAAPalogues) were developed. Compounds 7 and 8a were identified possessing high potency against both c-Met and ALK kinases. Compound 8a displayed appreciable antitumor efficacy at the dose of 1 mg/kg in the ALK-driven BF3/EML4-ALK xenograft mice model.

  DOI：

  10.1021/ml400373j

文献信息

• 一类多取代的吡嗪/三嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109384774B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明公开了一类多取代的吡嗪/三嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用，该多取代的吡嗪/三嗪酰胺类化合物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的多取代的吡嗪/三嗪酰胺类化合物具有卓越的AXL抑制活性，能够用作AXL抑制剂。