9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate | 1384331-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1384331-17-2
• 化学式: C₃₅H₃₂BrN₃O₃
• 分子量: 622.561
• InChiKey: HWRGLLDBWLCTDH-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-((R)-7-bromo-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-phenylethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071