N-crotonoyl-2-oxazolidinone | 248252-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-crotonoyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(but-3-enoyl)oxazolidin-2-one；But-3-enoyloxazolidinone；3-but-3-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 248252-54-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: FIXHUMQMXGWMKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 N-crotonoyl-2-oxazolidinone 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.83h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Evans Aldol–Prins策略立体选择性合成高度取代的四氢吡喃

  摘要：

  已经开发出一种直接和通用的合成天然存在的2,3,4,5,6-五取代的四氢吡喃的方法，该方法使用β，γ-不饱和的N-酰基恶唑烷-2-酮作为关键原料。Evans aldol加成和Prins环化的结合使得可以以两种方式非对映选择性和有效地生成所需的oxacycle：一锅Evans aldol–Prins协议，其中直接生成了五个新的σ键和五个连续的立体中心，并且两步法，另外可以分离带有N的β，γ-不饱和醇前体-酰基恶唑烷-2-酮在α位。从这些醇中还获得卤化的五取代的四氢吡喃以及2,3,4,5-四取代的四氢呋喃，这阐明了该方法的机理。计算研究与实验结果一致，这项创新的Evans aldol–Prins策略用于制备30多个紧密取代的四氢吡喃电池，该电池前所未有地与1,3-恶嗪烷-2,4-二酮环稠合，外消旋形式和对映体形式。这些新颖的分子已成功进行了数次转化，可轻松获得各种不同功能的四氢吡喃。建立了白色念珠菌和一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01182
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-crotonoyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过Evans Aldol–Prins策略立体选择性合成高度取代的四氢吡喃

  摘要：

  已经开发出一种直接和通用的合成天然存在的2,3,4,5,6-五取代的四氢吡喃的方法，该方法使用β，γ-不饱和的N-酰基恶唑烷-2-酮作为关键原料。Evans aldol加成和Prins环化的结合使得可以以两种方式非对映选择性和有效地生成所需的oxacycle：一锅Evans aldol–Prins协议，其中直接生成了五个新的σ键和五个连续的立体中心，并且两步法，另外可以分离带有N的β，γ-不饱和醇前体-酰基恶唑烷-2-酮在α位。从这些醇中还获得卤化的五取代的四氢吡喃以及2,3,4,5-四取代的四氢呋喃，这阐明了该方法的机理。计算研究与实验结果一致，这项创新的Evans aldol–Prins策略用于制备30多个紧密取代的四氢吡喃电池，该电池前所未有地与1,3-恶嗪烷-2,4-二酮环稠合，外消旋形式和对映体形式。这些新颖的分子已成功进行了数次转化，可轻松获得各种不同功能的四氢吡喃。建立了白色念珠菌和一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01182

文献信息

• Generation and Reactivity of Oxazolidinone Derived N-Acyl Radicals
  作者：Gary E. Keck、Mark C. Grier

  DOI：10.1055/s-1999-2913

  日期：——

  The N-acyl(phenylseleno)oxazolidinone 5 was prepared (85% yield) by treatment of the lithium salt of oxazolidinone with triphosgene, followed by addition of benzeneselenol. Reduction of 5 with n-Bu3SnH/AIBN gave the N-formyloxazolidinone 6 (99%) and reaction with allyltri-n-butylstannane gave 7 (89%). Bimolecular additions to various alkenes using the N-acyl radical derived from oxazolidinone 5 were also studied. Best results were obtained with electron rich olefins, such as enol ether derivatives. Eight such additions are reported, with yields ranging from 51-90%. Two prochiral substrates showed significant levels of diastereoselectivity in reactions with 5/Bu3SnH.

  用三光气处理噁唑烷酮的锂盐，然后加入苯硒醇，制备出 N-酰基（苯基硒）噁唑烷酮 5（收率 85%）。用 n-Bu3SnH/AIBN 还原 5 得到 N-甲酰噁唑烷酮 6（99%），与烯丙基三丁基锡烷反应得到 7（89%）。此外，还研究了利用从噁唑烷酮 5 衍生的 N-酰基对各种烯烃进行双分子加成的情况。富电子烯烃（如烯醇醚衍生物）的效果最好。报告中介绍了八种这样的加成反应，产率在 51-90% 之间。在与 5/Bu3SnH 的反应中，两种亲手性底物显示出显著的非对映选择性。
• [EN] OXAZOLIDINONES USEFUL AS ALPHA 1A ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR ALPHA 1A ADRENERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000027816A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  (4-Aryl-4-hydroxypiperidinyl) alkylcarbamoyl oxazolidinone compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The synthesis of these compounds and their use as alpha 1a adrenergic receptor antagonists is also described. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia can be achieved.

  本发明公开了(4-芳基-4-羟基哌啶基)烷基氨基恶唑烷酮化合物及其药学上可接受的盐。还描述了这些化合物的合成及其作为α1A肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗良性前列腺增生。这些化合物具有选择性，能够放松富含α1A受体亚型的平滑肌组织，而不会同时引起低血压。例如，这种组织在尿道周围存在。因此，本发明化合物的一种用途是帮助患有良性前列腺增生的男性获得急性缓解，使尿流受阻程度降低。本发明化合物的另一种用途是通过与人5α-还原酶抑制剂化合物的组合使用，从而实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。
• Synthesis and Optimization of Nitroxide-Based Inhibitors of Ferroptotic Cell Death in Cancer Cells and Macrophages
  作者：Manwika Charaschanya、Taber S. Maskrey、Matthew G. LaPorte、Jelena M. Janjic、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00561

  日期：2022.3.10
• d-Isomannide in synthesis: asymmetric Diels–Alder reactions with novel homochiral bis-imine Cu2+-catalysts
  作者：Gert De Coster、Koen Vandyck、Erik Van der Eycken、Johan Van der Eycken、Myriam Elseviers、Harald Röper

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00411-1

  日期：2002.8

  The synthesis of a set of novel homochiral bis-imine ligands 4 derived from D-isomannide 6, and their application in the Cu2+-catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and N-tert-crotonoyloxazolidinone I is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyrans through an Evans Aldol–Prins Strategy
  作者：Sergio J. Álvarez-Méndez、Marta Fariña-Ramos、María Luisa Villalba、Marcelle D. Perretti、Celina García、Laila M. Moujir、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01182

  日期：2018.8.17

  position. From these alcohols were also obtained halogenated pentasubstituted tetrahydropyrans as well as 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans, shedding light on the mechanism of the process. Computational studies were consistent with the experimental findings, and this innovative Evans aldol–Prins strategy was performed for the preparation of a battery of more than 30 densely substituted tetrahydropyrans

  已经开发出一种直接和通用的合成天然存在的2,3,4,5,6-五取代的四氢吡喃的方法，该方法使用β，γ-不饱和的N-酰基恶唑烷-2-酮作为关键原料。Evans aldol加成和Prins环化的结合使得可以以两种方式非对映选择性和有效地生成所需的oxacycle：一锅Evans aldol–Prins协议，其中直接生成了五个新的σ键和五个连续的立体中心，并且两步法，另外可以分离带有N的β，γ-不饱和醇前体-酰基恶唑烷-2-酮在α位。从这些醇中还获得卤化的五取代的四氢吡喃以及2,3,4,5-四取代的四氢呋喃，这阐明了该方法的机理。计算研究与实验结果一致，这项创新的Evans aldol–Prins策略用于制备30多个紧密取代的四氢吡喃电池，该电池前所未有地与1,3-恶嗪烷-2,4-二酮环稠合，外消旋形式和对映体形式。这些新颖的分子已成功进行了数次转化，可轻松获得各种不同功能的四氢吡喃。建立了白色念珠菌和一些构效关系。