tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-[(2R,3S)-2-(butylcarbamoyl)oxolan-3-yl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]carbamate | 864366-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-[(2R,3S)-2-(butylcarbamoyl)oxolan-3-yl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 864366-90-5
• 化学式: C₄₃H₅₈N₄O₇
• 分子量: 742.956
• InChiKey: KZXZXANDHQUYRR-QHNYCXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-[(2R,3S)-2-(butylcarbamoyl)oxolan-3-yl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]carbamate 、 N-乙酰-L-缬氨酸 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 various solvents 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]-N-[(1S,2S)-1-[(2R,3S)-2-(butylcarbamoyl)oxolan-3-yl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成天冬氨酸蛋白酶抑制剂的限定的氧杂环丁烯醛：支链四氢呋喃2-羧酸的Aldol和Mukaiyama Aldol方法

  摘要：

  依靠N-取代的α-氨基醛与烯醇盐和γ-丁内酯的烯醇甲硅烷基醚的醛醇缩合，以对映纯形式合成非对映异构体3-取代-四氢呋喃2-羧酸。催化YbFOD导致高产率的顺式/顺式-α-氨基醇异构体。它被用作拟肽酶BACE1抑制剂的拟肽合成中的受约束的THF亚基，BACE1酶与导致阿尔茨海默氏病斑块形成的一系列事件有关。

  DOI：

  10.1021/jo050749y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentanal 在 钯 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.67h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-[(2R,3S)-2-(butylcarbamoyl)oxolan-3-yl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成天冬氨酸蛋白酶抑制剂的限定的氧杂环丁烯醛：支链四氢呋喃2-羧酸的Aldol和Mukaiyama Aldol方法

  摘要：

  依靠N-取代的α-氨基醛与烯醇盐和γ-丁内酯的烯醇甲硅烷基醚的醛醇缩合，以对映纯形式合成非对映异构体3-取代-四氢呋喃2-羧酸。催化YbFOD导致高产率的顺式/顺式-α-氨基醇异构体。它被用作拟肽酶BACE1抑制剂的拟肽合成中的受约束的THF亚基，BACE1酶与导致阿尔茨海默氏病斑块形成的一系列事件有关。

  DOI：

  10.1021/jo050749y

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Constrained Oxacyclic Hydroxyethylene Isosteres of Aspartic Protease Inhibitors:  Aldol and Mukaiyama Aldol Methodologies for Branched Tetrahydrofuran 2-Carboxylic Acids
  作者：Stephen Hanessian、Yihua Hou、Malken Bayrakdarian、Marina Tintelnot-Blomley

  DOI：10.1021/jo050749y

  日期：2005.8.1

  The synthesis of diastereomeric 3-substituted-tetrahydrofuran 2-carboxylic acids in enantiopure form was achieved relying on aldol condensations of N-substituted α-amino aldehydes with enolates and enol silyl ethers of γ-butyrolactone. Catalytic YbFOD leads to a high yield of a syn/syn-α-amino alcohol isomer. This was used as a constrained THF subunit in the synthesis of a peptidomimetic intended as

  依靠N-取代的α-氨基醛与烯醇盐和γ-丁内酯的烯醇甲硅烷基醚的醛醇缩合，以对映纯形式合成非对映异构体3-取代-四氢呋喃2-羧酸。催化YbFOD导致高产率的顺式/顺式-α-氨基醇异构体。它被用作拟肽酶BACE1抑制剂的拟肽合成中的受约束的THF亚基，BACE1酶与导致阿尔茨海默氏病斑块形成的一系列事件有关。