gelsempervine-A | 3238-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 沃巴桑生物碱
• 英文名称: gelsempervine-A
• 英文别名: Vincadiffin；17-hydroxy-3-oxo-vobasane-16-carboxylic acid methyl ester；N(β)-Methyl-voacarpin；methyl (15E)-15-ethylidene-18-(hydroxymethyl)-17-methyl-12-oxo-10,17-diazatetracyclo[12.3.1.03,11.04,9]octadeca-3(11),4,6,8-tetraene-18-carboxylate
• CAS: 3238-64-0；6817-40-9；7080-82-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: CZRUSFCSECMUDS-PQMHYQBVSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-197 °C
• 沸点：
  549.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gelsempervine-A 在 sodium 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 12.0h， 以5 mg的产率得到<14,14-D2>Vincadiffin
  参考文献：
  名称：

  Achenbach, Hans; Raffelsberger, Bernd; Woerth, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, p. 1223 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  19E-16-epi-voacarpine 、 聚合甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 以48%的产率得到gelsempervine-A
  参考文献：
  名称：

  从六个新的吲哚生物碱钩吻杉艾特。F。

  摘要：

  一个新yohimbane和五个新sarpagine型吲哚生物碱从的基数分离钩吻杉艾特。f。其结构是通过光谱分析，化学转化或全合成确定的。发现具有N b-甲基的2-酰基沙雷帕金型生物碱在溶液中取决于溶剂而具有酮氨基结构或跨环形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.136