2-(2-nitrophenyl)but-3-en-1-yl acetate | 1441228-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)but-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)but-3-enyl acetate
• CAS: 1441228-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: XDQWKDONYRSJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)but-3-en-1-yl acetate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-(2-aminophenyl)but-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Leucomitosane via a Diastereoselective Radical Cascade

  摘要：

  The preparation of trans-2,3-disubstituted indolines from 1-azido-2-allylbenzene derivatives via a diastereoselective radical cascade using ethyl iodoacetate and triethylborane is described. Further lactamization afforded substituted benzopyrrolizidinones with excellent diastereomeric ratios. The radical cascade/lactamization sequence was efficiently applied to the synthesis of a 3-oxo-leucomitosane related to the mitomycin family of alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo4009904
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-硝基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)but-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Leucomitosane via a Diastereoselective Radical Cascade

  摘要：

  The preparation of trans-2,3-disubstituted indolines from 1-azido-2-allylbenzene derivatives via a diastereoselective radical cascade using ethyl iodoacetate and triethylborane is described. Further lactamization afforded substituted benzopyrrolizidinones with excellent diastereomeric ratios. The radical cascade/lactamization sequence was efficiently applied to the synthesis of a 3-oxo-leucomitosane related to the mitomycin family of alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo4009904