N,N'-diacetyl(10,11-(2)H2)-inandenin-12-one | 181486-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diacetyl(10,11-(2)H2)-inandenin-12-one
• 英文别名: N-[4-(5-acetyl-10,11-dideuterio-12,21-dioxo-1,5-diazacyclohenicos-1-yl)butyl]acetamide
• CAS: 181486-90-8
• 化学式: C₂₇H₄₉N₃O₄
• 分子量: 481.688
• InChiKey: UPRQZOQFPOCMSF-JPIBBHLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  86.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diacetyl(10,11-(2)H2)-inandenin-12-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-(4-acetamidobutyl)-1-acetyl-1,5,15-triaza(17,18-(2)H2)cyclodocosane-6,16-dione 、 5-(4-acetamidobutyl)-1-acetyl-1,5,16-triaza(17,18-(2)H2)cyclodocosane-6,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Oncinotine型亚精胺生物碱Oncinotis tenuiloba。的变换Ñ -acetyloncinotin-12-one的Ñ，Ñ '-diacetylinandenin -12-酮

  摘要：

  从Oncinotis tenuiloba STAPF的提取物中，分离出两种新颖的多胺生物碱，oncinotin-11-one（5）和oncinotin-12-one（6）。由于β-消除型副反应导致11的环扩大，所以6的过乙酰化提供了N-乙酰基衍生物11以及N，N'-二乙酰基茚满宁-10-en-12-one（12）（方案1） 。的氘化12，得到13，示出了相同的保留时间Ñ，ñ '-diacetylinandenin -12-酮（14），当与不同的酮异构体N，N'-二乙酰基茚满酮一起进行共HPLC时。结构鉴定通过延长施密特的降解6和Ñ，Ñ '二乙酰基（-10,11- 2 ħ 2）inandenin -12-酮（13）; 通过GC和ESI-MS鉴定降解产物。5的结构是在光谱学手段的基础上提出的。5的光谱数据与合成材料的光谱数据以及N-乙酰基衍生物20的co-HPLC的比较与相应的合成化合物一起揭

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790405
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-((E)-5-Acetyl-12,21-dioxo-1,5-diaza-cyclohenicos-10-en-1-yl)-butyl]-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N,N'-diacetyl(10,11-(2)H2)-inandenin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Oncinotine型亚精胺生物碱Oncinotis tenuiloba。的变换Ñ -acetyloncinotin-12-one的Ñ，Ñ '-diacetylinandenin -12-酮

  摘要：

  从Oncinotis tenuiloba STAPF的提取物中，分离出两种新颖的多胺生物碱，oncinotin-11-one（5）和oncinotin-12-one（6）。由于β-消除型副反应导致11的环扩大，所以6的过乙酰化提供了N-乙酰基衍生物11以及N，N'-二乙酰基茚满宁-10-en-12-one（12）（方案1） 。的氘化12，得到13，示出了相同的保留时间Ñ，ñ '-diacetylinandenin -12-酮（14），当与不同的酮异构体N，N'-二乙酰基茚满酮一起进行共HPLC时。结构鉴定通过延长施密特的降解6和Ñ，Ñ '二乙酰基（-10,11- 2 ħ 2）inandenin -12-酮（13）; 通过GC和ESI-MS鉴定降解产物。5的结构是在光谱学手段的基础上提出的。5的光谱数据与合成材料的光谱数据以及N-乙酰基衍生物20的co-HPLC的比较与相应的合成化合物一起揭

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790405

文献信息

• Oncinotine-Type Spermidine Alkaloids fromOncinotis tenuiloba. Transformation ofN-acetyloncinotin-12-one toN,N?-diacetylinandenin-12-one
  作者：Martin K.-H. Doll、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19960790405

  日期：1996.6.26

  of Oncinotis tenuiloba STAPF, two novel polyamine alkaloids, oncinotin-11-one (5) and oncinotin-12-one (6), were isolated. Peracetylation of 6 provided the N-acetyl derivative 11 as well as N,N′-diacetylinandenin-10-en-12-one (12) due to a β-elimination-type side reaction resulting in ring enlargement of 11 (Scheme 1). Deuteration of 12 yielded 13, showing the same retention time as N,N′-diacetylinandenin-12-one

  从Oncinotis tenuiloba STAPF的提取物中，分离出两种新颖的多胺生物碱，oncinotin-11-one（5）和oncinotin-12-one（6）。由于β-消除型副反应导致11的环扩大，所以6的过乙酰化提供了N-乙酰基衍生物11以及N，N'-二乙酰基茚满宁-10-en-12-one（12）（方案1） 。的氘化12，得到13，示出了相同的保留时间Ñ，ñ '-diacetylinandenin -12-酮（14），当与不同的酮异构体N，N'-二乙酰基茚满酮一起进行共HPLC时。结构鉴定通过延长施密特的降解6和Ñ，Ñ '二乙酰基（-10,11- 2 ħ 2）inandenin -12-酮（13）; 通过GC和ESI-MS鉴定降解产物。5的结构是在光谱学手段的基础上提出的。5的光谱数据与合成材料的光谱数据以及N-乙酰基衍生物20的co-HPLC的比较与相应的合成化合物一起揭