L-leucyl-L-valine benzyl ester | 84111-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-leucyl-L-valine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 84111-39-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: BNBAUWLUVQVFRS-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-leucyl-L-valine benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 L-亮氨酰-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-羧基α-氨基酸酐与α-氨基酸酯逐步反应的位阻

  摘要：

  研究了 4-烷基恶唑烷二酮 (1) (N-羧基 α-氨基酸酐 (NCAs)) 与 α-氨基酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2) 在低温和室温下在含三乙胺的乙腈中的反应机理。观察到两种类型的反应：（1）NCAs 的聚合反应是用少量的 2 引发的，产生多肽（6），（2）二肽苄酯（4）是通过 NCAs 与酯类。聚合和二肽形成 (1+2) 似乎都是由酯的氨基对 NCA 的 C-5 碳的亲核攻击引发的。当氨基酸酯 (R2) 的侧链比 NCA (R1) 的侧链更大时，聚合进行。相反，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2705
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Val-O-Bzl 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到L-leucyl-L-valine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂双环肽 Celogentin C 的全合成

  摘要：

  介绍了 celogentin C 的全合成。这种双环八肽的从右到左合成方法不成功，因为无法精心设计右手环的衍生物。在这些努力的过程中，发现 McFadyen-Stevens 反应的温和布拉斯劳改性提供了一种将顽固的酯还原为醛的有用方法。然后检查了从左到右的合成策略。左侧大环中不寻常的 Leu-Trp 侧链交联是通过三步序列形成的，包括分子间 Knoevenagel 缩合、自由基共轭加成和 SmI(2) 介导的硝基还原。随后的大环内酰胺化提供了所需的环系。左手环合成的高产率和简洁的性质抵消了自由基共轭加成的适度非对映选择性。然后通过吲哚-咪唑氧化偶联完成右手环特征性的Trp-His侧链连接的形成。值得注意的是，在该反应中需要 Pro-OBn 作为添加剂。详细的机理研究表明 Pro-OBn 可以调节反应混合物中 NCS 的浓度，从而最大限度地减少不需要的二氯化副产物的产生。大环内酰胺化和脱保护

  DOI：

  10.1021/ja909870g

文献信息

• Synthesis of maleimide-braced peptide macrocycles and their potential anti-SARS-CoV-2 mechanisms
  作者：Jian Li、Jina Sun、Xianglei Zhang、Ruxue Zhang、Qian Wang、Lin Wang、Leike Zhang、Xiong Xie、Chunpu Li、Yu Zhou、Jiang Wang、Gengfu Xiao、Fang Bai、Hong Liu

  DOI：10.1039/d2cc06371a

  日期：——

  A novel strategy to construct maleimide-braced macrocycles has been established. The unique macrocycles exhibited excellent anti-SARS-CoV-2 infection activity via targeting the N protein of SARS-CoV-2.

  一种构建马来酰亚胺支撑的大环的新策略已经建立。这些独特的大环通过针对SARS-CoV-2的N蛋白表现出了出色的抗SARS-CoV-2感染活性。
• POMAHOBA, V. P.;SHILIN, V. V., YKP. XIM. ZH., 55,(1989) N, S. 527-530
  作者：POMAHOBA, V. P.、SHILIN, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Non-natural 3-Arylmorpholino-β-amino Acid as a PPII Helix Inducer
  作者：Francesco Vaghi、Raffaella Bucci、Francesca Clerici、Alessandro Contini、M. Luisa Gelmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02331

  日期：2020.8.7

  A new non-natural beta-amino acid, named 3-Ar-beta-Morph, was designed and synthesized via a regio- and diastereoselective Pd-catalyzed C(sp(3))H-arylation of the corresponding 2S,6S-(6-methoxymorpholin-2-yl)carboxylic acid, readily available from glucose. According to the computational prevision and confirmed by IR and NMR data, the insertion of 3-Ar-beta-Morph in a model foldamer represents a way to stabilize a PPII-like helix through the presence of two gamma-turns, secondary structure motifs induced by the morpholine ring, and the trans-tertiary amide bond.
• The Steric Hindrance of the Stepwise Reaction of<i>N</i>-Carboxy α-Amino Acid Anhydride with the α-Amino Acid Ester
  作者：Masanao Oya、Tomoko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.2705

  日期：1981.9

  The mechanisms of the reactions of 4-alkyloxazolidinediones (1) (N-carboxy α-amino acid anhydrides(NCAs)) with α-amino acid benzyl ester p-toluenesulfonates (2) were investigated in acetonitrile containing triethylamine at low and room temperatures. Two types of reactions were observed: (1) the polymerization of NCAs was initiated with a small amount of 2 to produce polypeptides (6), and (2) the dipeptide

  研究了 4-烷基恶唑烷二酮 (1) (N-羧基 α-氨基酸酐 (NCAs)) 与 α-氨基酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2) 在低温和室温下在含三乙胺的乙腈中的反应机理。观察到两种类型的反应：（1）NCAs 的聚合反应是用少量的 2 引发的，产生多肽（6），（2）二肽苄酯（4）是通过 NCAs 与酯类。聚合和二肽形成 (1+2) 似乎都是由酯的氨基对 NCA 的 C-5 碳的亲核攻击引发的。当氨基酸酯 (R2) 的侧链比 NCA (R1) 的侧链更大时，聚合进行。相反，
• Total Synthesis of the Antimitotic Bicyclic Peptide Celogentin C
  作者：Bing Ma、Biplab Banerjee、Dmitry N. Litvinov、Liwen He、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ja909870g

  日期：2010.1.27

  An account of the total synthesis of celogentin C is presented. A right-to-left synthetic approach to this bicyclic octapeptide was unsuccessful due to an inability to elaborate derivatives of the right-hand ring. In the course of these efforts, it was discovered that the mild Braslau modification of the McFadyen-Stevens reaction offers a useful method of reducing recalcitrant esters to aldehydes.

  介绍了 celogentin C 的全合成。这种双环八肽的从右到左合成方法不成功，因为无法精心设计右手环的衍生物。在这些努力的过程中，发现 McFadyen-Stevens 反应的温和布拉斯劳改性提供了一种将顽固的酯还原为醛的有用方法。然后检查了从左到右的合成策略。左侧大环中不寻常的 Leu-Trp 侧链交联是通过三步序列形成的，包括分子间 Knoevenagel 缩合、自由基共轭加成和 SmI(2) 介导的硝基还原。随后的大环内酰胺化提供了所需的环系。左手环合成的高产率和简洁的性质抵消了自由基共轭加成的适度非对映选择性。然后通过吲哚-咪唑氧化偶联完成右手环特征性的Trp-His侧链连接的形成。值得注意的是，在该反应中需要 Pro-OBn 作为添加剂。详细的机理研究表明 Pro-OBn 可以调节反应混合物中 NCS 的浓度，从而最大限度地减少不需要的二氯化副产物的产生。大环内酰胺化和脱保护