N,N-dibenzylbut-2-yn-1-amine | 68452-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylbut-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-butynylamine；dibenzyl-but-2-ynyl-amine；Dibenzyl-but-2-inyl-amin；N,N-Dibenzyl-2-butinylamin
• CAS: 68452-43-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: WOKGCWQJXTUCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylbut-2-yn-1-amine 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 N,N-dibenzylbut-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Babajan; Wartanjan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2789,2792;engl.Ausg.S.3107,3110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dibenzylbut-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  没有 B-H 键的无金属反式硼氢化：炔丙基胺与路易斯酸性硼烷的反应

  摘要：

  描述了第一个没有 B-H 键的炔烃反式硼氢化反应。这是通过炔丙基胺与路易斯酸性硼烷在温和条件下的反应来实现的。该机制涉及硼烷介导的炔烃活化和分子内氢化物转移，因此在没有 B-H 键的情况下实现了独特的硼氢化。

  DOI：

  10.1039/d2cc02687b

文献信息

• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Alkynes: Stereodivergent Synthesis of <i>Z</i>- and <i>E-</i>Alkenes
  作者：Shaomin Fu、Nan-Yu Chen、Xufang Liu、Zhihui Shao、Shu-Ping Luo、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b04271

  日期：2016.7.13

  Herein, we report a novel cobalt-catalyzed stereodivergent transfer hydrogenation of alkynes to Z- and E-alkenes. Effective selectivity control is achieved based on a rational catalyst design. Moreover, this mild system allows for the transfer hydrogenation of alkynes bearing a wide range of functional groups in good yields using catalyst loadings as low as 0.2 mol %. The general applicability of this

  在此，我们报告了一种新型的钴催化的炔烃立体发散转移氢化反应生成 Z-和 E-烯烃。基于合理的催化剂设计实现有效的选择性控制。此外，这种温和的系统允许使用低至 0.2 mol% 的催化剂负载量以良好的产率对带有广泛官能团的炔烃进行转移氢化。该程序的普遍适用性通过合成 50 多种具有良好化学和立体选择性的烯烃而突出。初步机理研究表明，E-烯烃产物是通过连续炔烃氢化得到 Z-烯烃中间体，然后是 Z 到 E 烯烃异构化过程产生的。
• Allylic alcohol synthesis by Ni-catalyzed direct and selective coupling of alkynes and methanol
  作者：Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d1sc02625a

  日期：——

  nickel-catalyzed direct coupling of alkynes and methanol, providing direct access to valuable allylic alcohols in good yields and excellent chemo- and regioselectivity. The approach features a broad substrate scope and high atom-, step- and redox-economy. Moreover, this method was successfully extended to the synthesis of [5,6]-bicyclic hemiacetals through a cascade cyclization reaction of alkynones and methanol

  甲醇是一种丰富且可再生的化工原料，但其作为C-C键偶联反应中的C1源仍然构成很大的挑战，已知的方法仅限于使用昂贵的贵金属催化剂，如Ru、Rh和红外。我们在此报告了镍催化的炔烃和甲醇的直接偶联，以良好的产率和优异的化学和区域选择性直接获得有价值的烯丙醇。该方法具有广泛的底物范围和高原子、步骤和氧化还原经济性。此外，该方法还成功扩展到通过炔酮和甲醇的级联环化反应合成[5,6]-双环半缩醛。
• Mild and Catalyst-Free Petasis/Decarboxylative Domino Reaction: Chemoselective Synthesis of <i>N</i>-Benzyl Propargylamines
  作者：Huangdi Feng、Huihui Jia、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/jo502349a

  日期：2014.12.5

  domino reactions are attractive for assembling functionalized compounds. To this end, a one-pot catalyst-free chemoselective synthesis of N-benzyl propargylamines is reported with good functional group compatibility. This mild process involves in situ formation of an active amine through Petasis reaction of primary amines, formaldehyde solution, and boronic acids, which reacts with propiolic acids to give

  多组分多米诺反应对于组装功能化化合物具有吸引力。为此，报道了具有良好官能团相容性的N-苄基炔丙基胺的一锅无催化剂的化学选择性合成。这种温和的过程涉及通过伯胺，甲醛溶液和硼酸的Petasis反应在原位形成活性胺，后者与丙酸反应，通过脱羧偶联反应以高达94％的收率得到产物。
• TAKAYAMA H.; SUZUKI T.; NOMOTO T., CHEM. LETT., 1978, NO 8, 865-866
  作者：TAKAYAMA H.、 SUZUKI T.、 NOMOTO T.

  DOI：——

  日期：——