(3Z)-1-acetyl-3-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione | 709615-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-acetyl-3-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 709615-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: QCVXBFRKHRIGJM-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-acetyl-3-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到1-Acetyl-3-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines

  摘要：

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120030746
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2,5-哌嗪二酮 、 2,4,5-三甲氧基苯甲醛 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOKOI, TOSHIO;YANG, LI-MING;YOKOI, TOMIKO;WU, RONG-YANG;LEE, KUO-HSIUNG, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N 4, 494-501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pictet Spengler-type reactions in 3-arylmethylpiperazine-2,5-diones. Synthesis of pyrazinotetrahydroisoquinolines
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.073

  日期：2004.7

  of aldehydes and acetals as N-alkylating agents of 1-acetyl-3-arylmethylpiperazine-2,5-diones and the subsequent cyclization of the N-alkylated products was studied. Use of paraformaldehyde in different reaction conditions gave 6-unsubstituted 3,6,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones and, in some cases, benzo[f]pyrazino[1,2-c]1,3-oxazepine-1,4-diones. Succesful reactions with

  研究了醛和缩醛作为1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2，5-二酮的N-烷基化剂的行为以及随后N-烷基化产物的环化。在不同的反应条件下使用低聚甲醛得到6-未取代的3,6,11,11a-四氢-2 H-吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮，在某些情况下还会得到苯并[ f ]吡嗪并[1,2 - c ] 1,3-氧杂氮杂-1,4-二酮。与苯甲醛的成功反应需要首先活化内酰胺功能，并用醛二甲基乙缩醛催化N-烷基化。孤立的O，N将如此获得的酰胺基乙缩醛进行非对映选择性的Pictet Spengler型反应，该反应与在几个环活化度的芳烃和噻吩一起产生6-苯基吡嗪并异喹啉二酮和相应的噻吩类似物。