[(3R,4R)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-4-(2-oxo-ethyl)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid methyl ester | 96701-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(3R,4R)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-4-(2-oxo-ethyl)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid methyl ester
• CAS: 96701-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇
• 分子量: 348.312
• InChiKey: HURVGHIUMZRVEC-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-4-(2-oxo-ethyl)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  青霉素对碳青霉烯类抗生素的合成研究。三，立体选择性自由基还原的手性3-异氰基氮杂环丁烷酮：光学活性地毯霉素的全合成2

  摘要：

  通过作为关键步骤的异腈的醛醇缩合反应，然后进行n -Bu 3 SnH还原，已经实现了由青霉素高效合成光学活性地毯霉素的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61885-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-4-(2-propenyl)-2-azetidinone 在 臭氧 作用下， 生成 [(3R,4R)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-4-(2-oxo-ethyl)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素对碳青霉烯类抗生素的合成研究。三，立体选择性自由基还原的手性3-异氰基氮杂环丁烷酮：光学活性地毯霉素的全合成2

  摘要：

  通过作为关键步骤的异腈的醛醇缩合反应，然后进行n -Bu 3 SnH还原，已经实现了由青霉素高效合成光学活性地毯霉素的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61885-3