(Z)-Octadec-9-enoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 129234-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (Z)-Octadec-9-enoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 129234-74-8
• 化学式: C₂₇H₄₃FN₂O₇
• 分子量: 526.646
• InChiKey: DEJFOMWUOYRQTP-JSWQSCRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-Octadec-9-enoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以39%的产率得到(Z)-Octadec-9-enoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XX. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-unsaturated acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  合成了多种5'-O-不饱和酰基5-氟尿苷，以获得低毒性和高抗肿瘤活性的5-氟尿苷衍生物。对这些化合物在小鼠L-1210白血病中的抗肿瘤活性进行了研究，结果显示5'-O-4-戊烯酰衍生物具有最高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3164