2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-{[(R)-2-methoxycarbonyl-2-tetradecylethoxy]-(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryl}-α-D-glucopyranose | 412271-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-{[(R)-2-methoxycarbonyl-2-tetradecylethoxy]-(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryl}-α-D-glucopyranose
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryl]oxymethyl]hexadecanoate
• CAS: 412271-27-3
• 化学式: C₃₄H₅₆Cl₃O₁₅P
• 分子量: 842.142
• InChiKey: ZKHIUQAXULFKHC-LBNCVTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-{[(R)-2-methoxycarbonyl-2-tetradecylethoxy]-(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryl}-α-D-glucopyranose 在 铜 、 乙酰丙酮 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-{[(R)-2-methoxycarbonyl-2-tetradecylethoxy]-hydroxyphosphoryl}-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the 2-O-alkyl glycerate part of the moenomycins

  摘要：

  The title compounds have been prepared by hydroxymethylation of chiral enolates (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01167-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 1H-1,2,4-三唑 、 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-{[(R)-2-methoxycarbonyl-2-tetradecylethoxy]-(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryl}-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the 2-O-alkyl glycerate part of the moenomycins

  摘要：

  The title compounds have been prepared by hydroxymethylation of chiral enolates (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01167-x