(+)-(3S,4S)-3-cyanomethyl-4-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethylcyclopent-1-ene | 115710-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-(3S,4S)-3-cyanomethyl-4-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethylcyclopent-1-ene
• CAS: 115710-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LBEGKDYKOPHTRW-ZNRZSNADSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4S)-3-cyanomethyl-4-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethylcyclopent-1-ene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 二氧化碳 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-(1S,5R,6S)-6-acetoxymethyl-2-oxa-3-oxobicyclo<3.3.0>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素A2的酶促程序。

  摘要：

  本研究描述了通过酶促反应路线合成前列腺素 A2 (PGA2)的过程。使用酵母或酶对反式-3，4-双（甲氧羰基）环戊酮（1）的对映选择性还原和水解进行了研究，发现通过酶法过程很容易获得(+)-和(-)-1。化合物(+)-1通过猪胰脂肪酶对(+)-二乙酸酯(8)的区域选择性水解，转化为 PGA2 的科里中间体。事实证明，这种基于酶法的合成方法可用于从 (-)-1 合成 PGA 和 PGE。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.15
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Cyclopentanol-dicarbonsaeure-(3,4)-dimethylester 在 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 porcine pancreas 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (+)-(3S,4S)-3-cyanomethyl-4-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素A2的酶促程序。

  摘要：

  本研究描述了通过酶促反应路线合成前列腺素 A2 (PGA2)的过程。使用酵母或酶对反式-3，4-双（甲氧羰基）环戊酮（1）的对映选择性还原和水解进行了研究，发现通过酶法过程很容易获得(+)-和(-)-1。化合物(+)-1通过猪胰脂肪酶对(+)-二乙酸酯(8)的区域选择性水解，转化为 PGA2 的科里中间体。事实证明，这种基于酶法的合成方法可用于从 (-)-1 合成 PGA 和 PGE。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.15