(2R)-2-ethynyl-N-(4-methylphenylsulfonyl)aziridine | 742078-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-ethynyl-N-(4-methylphenylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: (2R)-2-ethynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 742078-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XXIONDCAYFJQQF-RWANSRKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-ethynyl-N-(4-methylphenylsulfonyl)aziridine 在 chromium dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 indium iodide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 silver nitrate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-1-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-4-[(2R,5S)-2-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazinan-5-yl]but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有氨基和溴吲哚基的烯基多米诺环合反应对（+）-麦角酸，（+）-Lysergol和（+）-异麦角酚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了对生物重要的吲哚生物碱（+）-麦角酚，（+）-异麦角酚和（+）-麦角酸的对映选择性全合成。这些总合成的关键特征包括：（1）通过Pd（0）和In（I）介导的1-丝氨酸衍生的2-乙炔基氮丙啶与甲醛之间的还原性偶合反应轻松合成手性1,3-氨基醇; （2）吲哚-3-乙醛与碘炔的Cr（II）/ Ni（0）介导的Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应; （3）Pd（0）催化带有氨基和溴代吲哚基的丙二烯的多米诺环化反应。这种多米诺环化反应可以直接构建麦角生物碱骨架的C / D环系统，以及通过将烯丙基轴向手性转移到中心手性而创建C5立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo102388e
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]but-3-yn-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2R)-2-ethynyl-N-(4-methylphenylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  使用溴丙二烯作为烯丙基双阳离子当量的钯 (0)-催化合成中等大小的杂环

  摘要：

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，

  DOI：

  10.1021/ja048693x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups
  作者：Shinsuke Inuki、Akira Iwata、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102388e

  日期：2011.4.1

  Enantioselective total synthesis of the biologically important indole alkaloids (+)-lysergol, (+)-isolysergol, and (+)-lysergic acid is described. Key features of these total synthesis include (1) a facile synthesis of a chiral 1,3-amino alcohol via the Pd(0)- and In(I)-mediated reductive coupling reaction between l-serine-derived 2-ethynylaziridine and formaldehyde; (2) the Cr(II)/Ni(0)-mediated Nozaki−Hiyama−Kishi

  描述了对生物重要的吲哚生物碱（+）-麦角酚，（+）-异麦角酚和（+）-麦角酸的对映选择性全合成。这些总合成的关键特征包括：（1）通过Pd（0）和In（I）介导的1-丝氨酸衍生的2-乙炔基氮丙啶与甲醛之间的还原性偶合反应轻松合成手性1,3-氨基醇; （2）吲哚-3-乙醛与碘炔的Cr（II）/ Ni（0）介导的Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应; （3）Pd（0）催化带有氨基和溴代吲哚基的丙二烯的多米诺环化反应。这种多米诺环化反应可以直接构建麦角生物碱骨架的C / D环系统，以及通过将烯丙基轴向手性转移到中心手性而创建C5立体中心。
• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Using Bromoallenes as an Allyl Dication Equivalent
  作者：Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Miyo Ohata、Shohei Kosaka、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ja048693x

  日期：2004.7.1

  We have developed a highly regio- and stereoselective synthesis of medium-sized heterocycles containing one or two heteroatoms via cyclization of bromoallenes bearing an oxygen, nitrogen, or carbon nucleophilic functionality in the presence of a palladium(0) catalyst and alcohol. In this reaction, bromoallenes act as an allyl dication equivalent, and the intramolecular nucleophilic attack takes place

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，