(E)-5-((2-phenylbut-2-en-1-yl)oxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 1612240-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-5-((2-phenylbut-2-en-1-yl)oxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 1612240-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: KZRPLXFDSWHLHT-SILLCRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (E)-5-((2-phenylbut-2-en-1-yl)oxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到(E)-7-ethyl-5-((2-phenylbut-2-en-1-yl)oxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 C−C/C−H 激活级联通过 (4+3) 环化非对映和对映选择性合成四环环庚醇

  摘要：

  已开发出一种铑催化的α-芳基烯烃-苯并环丁烯醇的分子内 (4+3) 成环反应，该反应通过醇的连续β-碳消除、烯烃的迁移插入、1,4-Rh 移动以及亲核加成进行。原位形成的酮。该方案为二氢呋喃环化的二苯并环庚醇提供了非对映和对映选择性方法，并构建了两个不连续的手性碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202317433
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-3-((2-phenylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-((2-phenylbut-2-en-1-yl)oxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并环丁烯酮的简明合成

  摘要：

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.080