4-[4-(5-Tridecyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)but-3-ynyl]phenol | 1535990-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[4-(5-Tridecyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)but-3-ynyl]phenol
• 英文别名: 4-[4-(5-tridecyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)but-3-ynyl]phenol
• CAS: 1535990-61-4
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₂
• 分子量: 397.601
• InChiKey: FQEULYMNXUNZKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(5-Tridecyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)but-3-ynyl]phenol 在 samarium diiodide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过仲/叔醇的双分子内氧杂-迈克尔加成法合成乙酰丁香酚素A

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，以8-10个步骤，以消旋和对映选择性方式，以单一螺旋异构体形式的简明全合成，以已知的炔烃11的总收率约为10％，具有酚氧化脱芳香化作用，双分子内氧杂-迈克尔添加仲/叔醇，以及化学和立体选择性还原酮。新的合成策略极大地加快了使用有效的抗原生动物抗球蛋白aculeatin A，6- epi -aculeatin D及其类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo4026868
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-but-3-ynylphenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[4-(5-Tridecyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)but-3-ynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过仲/叔醇的双分子内氧杂-迈克尔加成法合成乙酰丁香酚素A

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，以8-10个步骤，以消旋和对映选择性方式，以单一螺旋异构体形式的简明全合成，以已知的炔烃11的总收率约为10％，具有酚氧化脱芳香化作用，双分子内氧杂-迈克尔添加仲/叔醇，以及化学和立体选择性还原酮。新的合成策略极大地加快了使用有效的抗原生动物抗球蛋白aculeatin A，6- epi -aculeatin D及其类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo4026868

文献信息

• Total Synthesis of Aculeatin A via Double Intramolecular Oxa-Michael Addition of Secondary/Tertiary Alcohols
  作者：Hongliang Yao、Liyan Song、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/jo4026868

  日期：2014.2.7

  A new synthetic strategy was developed for a concise total synthesis of aculeatin A as a single spiroisomer in both racemic and enantioselective fashions in 8–10 steps with ∼10% overall yield from the known alkyne 11, featuring phenol oxidative dearomatization, double intramolecular oxa-Michael addition of secondary/tertiary alcohols, and chemo- and stereoselective reduction of ketone. The new synthetic

  已开发出一种新的合成策略，以8-10个步骤，以消旋和对映选择性方式，以单一螺旋异构体形式的简明全合成，以已知的炔烃11的总收率约为10％，具有酚氧化脱芳香化作用，双分子内氧杂-迈克尔添加仲/叔醇，以及化学和立体选择性还原酮。新的合成策略极大地加快了使用有效的抗原生动物抗球蛋白aculeatin A，6- epi -aculeatin D及其类似物的途径。