(2S)-2-[苄基(甲基)氨基]-4-甲基戊酸 | 60643-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[苄基(甲基)氨基]-4-甲基戊酸
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-(S)-leucine
• 英文别名: L-Leucine, N-methyl-N-(phenylmethyl)-；(2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 60643-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: BMANSRYJGUIRIZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  341.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[苄基(甲基)氨基]-4-甲基戊酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-甲基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-单甲基氨基酸的合成

  摘要：

  描述了旋光性N-单甲基化氨基酸（V）的合成。它涉及一个三步过程，从光学活性氨基酸（I）开始，然后将其转化为其苄基衍生物（III），随后进行甲基化（IV），最后进行氢解。反应顺序不消旋地进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460133
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[苄基(甲基)氨基]-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-单甲基氨基酸的合成

  摘要：

  描述了旋光性N-单甲基化氨基酸（V）的合成。它涉及一个三步过程，从光学活性氨基酸（I）开始，然后将其转化为其苄基衍生物（III），随后进行甲基化（IV），最后进行氢解。反应顺序不消旋地进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460133

文献信息

• A highly efficient synthesis of the anthelmintic cyclooctadepsipeptide PF1022A
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Andrew Plant、Achim Harder、Norbert Mencke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00461-g

  日期：1995.7

  The potent anthelmintic cyclooctadepsipeptide PF1022A was synthesized by a series of fragment condensations starting from the known (S)-2-chloropropanoic acid and (S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid in eleven steps with a total yield of 13%. Noteworthy is the excellent yield of the BOP-Cl mediated lactamization reaction of the linear precursor 17 leading to the 24-membered macrocycle.

  通过一系列片段缩合反应，从已知的（S）-2-氯丙酸和（S）-2-氯-3-苯基丙酸开始，经十一次缩合反应合成了有效的驱虫药环八肽PF1022A ，总收率为13％。值得注意的是，线性前体17的BOP-Cl介导的内酰胺化反应的优异产率导致了24元大环。
• Marks, Krystyna; Siemion, Ignacy Z.; Sucharda-Sobczyk, Anna, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 1, p. 109 - 121
  作者：Marks, Krystyna、Siemion, Ignacy Z.、Sucharda-Sobczyk, Anna

  DOI：——

  日期：——
• PF1022A — A novel anthelmintic cyclooctadepsipeptide. Modification and exchange of the N-methyl leucine residues
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Achim Harder、Andrew Plant、Hubert Dyker

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00156-5

  日期：1998.5

  The first structure-activity relationships of the anthelmintic cyclooctadepsipeptide PF1022A have been established via a systematic exchange of the leucine residues by a series of related N-alkylated amino acids. The data presented strongly suggest that (L)-N-methyl-leucine is crucial for high in vivo activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Die Synthese optisch aktiver N-Monomethyl-Aminosäuren
  作者：P. Quitt、J. Hellerbach、K. Vogler

  DOI：10.1002/hlca.19630460133

  日期：——

  A synthesis of optically active N-monomethylated amino acids (V) is described. It involves a three-step process, starting from optically active amino acids (I) which are converted into their benzyl derivatives (III), subsequently methylated (IV) and finally hydrogenolyzed. The reaction sequence proceeds without racemization.

  描述了旋光性N-单甲基化氨基酸（V）的合成。它涉及一个三步过程，从光学活性氨基酸（I）开始，然后将其转化为其苄基衍生物（III），随后进行甲基化（IV），最后进行氢解。反应顺序不消旋地进行。
• Selective and quantitative functionalization of unprotected α-amino acids using a recyclable homogeneous catalyst
  作者：Aitor Bermejo-López、Majken Raeder、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.017

  日期：2022.12

  N-alkylation of unprotected amino acids. The catalytic system gives excellent selectivity toward monoalkylated α-amino acids and a high degree of retention of stereochemistry. A wide range of unprotected nonnatural amino acids have been prepared. These compounds represent an array of building blocks that could be used for the direct synthesis of peptidomimetics. The synthesis of amino-acid-based surfactants

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。