1,4,7,10-tetraazacyclodecane-4,7,10-triacetic-1-{methyl[(4-nitrophenyl)methyl]phosphinic acid}

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraazacyclodecane-4,7,10-triacetic-1-{methyl[(4-nitrophenyl)methyl]phosphinic acid}
• 英文别名: 2,2',2''-(10-((Hydroxy(4-nitrobenzyl)phosphoryl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid；2-[4,10-bis(carboxymethyl)-7-[[hydroxy-[(4-nitrophenyl)methyl]phosphoryl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₂H₃₄N₅O₁₀P
• 分子量: 559.513
• InChiKey: BCONFRUULXCDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraazacyclodecane-4,7,10-triacetic-1-{methyl[(4-nitrophenyl)methyl]phosphinic acid} 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic-1-(methyl[(4-aminophenyl)methyl]phosphinic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bifunctional monophosphinic acid DOTA analogue ligand and its lanthanide(iii) complexes. A gadolinium(iii) complex endowed with an optimal water exchange rate for MRI applications

  摘要：

  一种新的双功能八配位配体，含有氨基苄基部分，DO3APABn（H4DO3APABn = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-4,7,10-三乙酸-1-{甲基[ (4-氨基苯基)甲基]膦酸}），已被合成。其铈(III)络合物在第一配位球中含有一个水分子。 [Eu(H2O)(DO3APABn)]−的高分辨率1H和31P谱显示，与相应的Eu(III)–DOTA络合物相比，扭曲的方形反棱柱形态的络合物更为丰富。 [Gd(H2O)(DO3APABn)]−的1H NMRD和可变温度17O弛豫测量表明，水的驻留时间较短（298τM = 16 ns），并且进入了理论预测的高弛豫率实现的最佳范围，一旦该络合物被赋予缓慢的转动速率。弛豫率（298r1 = 6.7 mM−1 s−1在10 MHz）高于预期，这是由于第二水合球的显著贡献。这些结果促使将[Gd(H2O)(DO3APABn)]−用作构建高效大分子MRI对比剂的基础。

  DOI：

  10.1039/b410103k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4,7,10-tetraazacyclodecane-4,7,10-triacetic-1-{methyl[(4-nitrophenyl)methyl]phosphinic acid}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bifunctional monophosphinic acid DOTA analogue ligand and its lanthanide(iii) complexes. A gadolinium(iii) complex endowed with an optimal water exchange rate for MRI applications

  摘要：

  一种新的双功能八配位配体，含有氨基苄基部分，DO3APABn（H4DO3APABn = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-4,7,10-三乙酸-1-{甲基[ (4-氨基苯基)甲基]膦酸}），已被合成。其铈(III)络合物在第一配位球中含有一个水分子。 [Eu(H2O)(DO3APABn)]−的高分辨率1H和31P谱显示，与相应的Eu(III)–DOTA络合物相比，扭曲的方形反棱柱形态的络合物更为丰富。 [Gd(H2O)(DO3APABn)]−的1H NMRD和可变温度17O弛豫测量表明，水的驻留时间较短（298τM = 16 ns），并且进入了理论预测的高弛豫率实现的最佳范围，一旦该络合物被赋予缓慢的转动速率。弛豫率（298r1 = 6.7 mM−1 s−1在10 MHz）高于预期，这是由于第二水合球的显著贡献。这些结果促使将[Gd(H2O)(DO3APABn)]−用作构建高效大分子MRI对比剂的基础。

  DOI：

  10.1039/b410103k

文献信息

• Synthesis of a bifunctional monophosphinic acid DOTA analogue ligand and its lanthanide(<scp>iii</scp>) complexes. A gadolinium(<scp>iii</scp>) complex endowed with an optimal water exchange rate for MRI applications
  作者：Jakub Rudovský、Jan Kotek、Petr Hermann、Ivan Lukeš、Valentina Mainero、Silvio Aime

  DOI：10.1039/b410103k

  日期：——

  A new bifunctional octa-coordinating ligand containing an aminobenzyl moiety, DO3APABn (H4DO3APABn = 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic-1-methyl[(4-aminophenyl)methyl]phosphinic acid}), has been synthesized. Its lanthanide(III) complexes contain one water molecule in the first coordination sphere. The high-resolution 1H and 31P spectra of [Eu(H2O) (DO3APABn)]− show that the twisted square-antiprismatic form of the complexes is more abundant in respect to the corresponding Eu(III)–DOTA complex. The 1H NMRD and variable-temperature 17O relaxation measurements of [Gd(H2O)(DO3APABn)]− show that the water residence time is short (298τM = 16 ns) and falls into the optimal range predicted by theory for the attainment of high relaxivities once this complex would be endowed by a slow tumbling rate. The relaxivity (298r1 = 6.7 mM−1 s−1 at 10 MHz) is higher than expected as a consequence of a significant contribution from the second hydration sphere. These results prompt the use of [Gd(H2O)(DO3APABn)]− as a building block for the set-up of highly efficient macromolecular MRI contrast agents.

  一种新的双功能八配位配体，含有氨基苄基部分，DO3APABn（H4DO3APABn = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-4,7,10-三乙酸-1-甲基[ (4-氨基苯基)甲基]膦酸}），已被合成。其铈(III)络合物在第一配位球中含有一个水分子。 [Eu(H2O)(DO3APABn)]−的高分辨率1H和31P谱显示，与相应的Eu(III)–DOTA络合物相比，扭曲的方形反棱柱形态的络合物更为丰富。 [Gd(H2O)(DO3APABn)]−的1H NMRD和可变温度17O弛豫测量表明，水的驻留时间较短（298τM = 16 ns），并且进入了理论预测的高弛豫率实现的最佳范围，一旦该络合物被赋予缓慢的转动速率。弛豫率（298r1 = 6.7 mM−1 s−1在10 MHz）高于预期，这是由于第二水合球的显著贡献。这些结果促使将[Gd(H2O)(DO3APABn)]−用作构建高效大分子MRI对比剂的基础。