(-)-(R_S,4R)-4-(2-methyl-propane-2-sulfinylamino)tridecene | 892859-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R_S,4R)-4-(2-methyl-propane-2-sulfinylamino)tridecene
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(4R)-tridec-1-en-4-yl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 892859-51-7
• 化学式: C₁₇H₃₅NOS
• 分子量: 301.537
• InChiKey: BWCLUSLFIBJVNJ-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R_S,4R)-4-(2-methyl-propane-2-sulfinylamino)tridecene 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 臭氧 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(2S,3S,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-nonylpyrrolidin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Stereoselective Synthesis of Preussin, 3-epi-Preussin, and Analogues

  摘要：

  A new stereoselective synthesis of the antifungal and antitumor agents Preussin and 3-epi-Preussin via a Pd-catalyzed carboamination of a protected amino alcohol is described. The key transformation leads to simultaneous formation of the N-C2 bond and the C1'-aryl bond, and allows installation of the aryl group one step from the end of the sequence. This strategy permits the facile construction of a variety of preussin analogues bearing different aromatic groups.

  DOI：

  10.1021/ol0606435
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(R_S,4R)-4-(2-methyl-propane-2-sulfinylamino)tridecene
  参考文献：
  名称：

  A Concise Stereoselective Synthesis of Preussin, 3-epi-Preussin, and Analogues

  摘要：

  A new stereoselective synthesis of the antifungal and antitumor agents Preussin and 3-epi-Preussin via a Pd-catalyzed carboamination of a protected amino alcohol is described. The key transformation leads to simultaneous formation of the N-C2 bond and the C1'-aryl bond, and allows installation of the aryl group one step from the end of the sequence. This strategy permits the facile construction of a variety of preussin analogues bearing different aromatic groups.

  DOI：

  10.1021/ol0606435

文献信息

• A Concise Stereoselective Synthesis of Preussin, 3-<i>e</i><i>pi</i>-Preussin, and Analogues
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol0606435

  日期：2006.5.1

  A new stereoselective synthesis of the antifungal and antitumor agents Preussin and 3-epi-Preussin via a Pd-catalyzed carboamination of a protected amino alcohol is described. The key transformation leads to simultaneous formation of the N-C2 bond and the C1'-aryl bond, and allows installation of the aryl group one step from the end of the sequence. This strategy permits the facile construction of a variety of preussin analogues bearing different aromatic groups.