2,6-bis(5-methylbenzimidazol-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-bis(5-methylbenzimidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 6-methyl-2-[6-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅
• mdl: MFCD14712107
• 分子量: 339.399
• InChiKey: CXHVMCLLVSAXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  samarium(III) nitrate hexahydrate 、 2,6-bis(5-methylbenzimidazol-2-yl)pyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到[Sm(bmbp)(NO₃)₂]NO₃
  参考文献：
  名称：

  镧系元素 (III) 配合物（Ln = La、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy）与 2,6-双（5-甲基-苯并咪唑-2-基）吡啶的发光特性和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 水合镧系元素 (III) 硝酸盐与 2,6-双(5-甲基-苯并咪唑-2-基)吡啶 (bmbp) 获得的七种新配合物，分子式为 [LnIII(bmbp)(NO3)2]NO3 n-H2O （其中 LnIII = LaIII、NdIII、SmIII、EuIII、GdIII、TbIII、DyIII）已被制备并通过紫外-可见光和红外吸收光谱、摩尔电导率和元素组成进行表征。还分析了所有配合物的发射光谱；已检测到所有配合物都显示出 bmbp 的发光。钐和铕配合物也显示出相应的镧系元素发光。金属离子与七个原子配位，产生 bmbp 的三个氮和每个二齿硝酸根基团的两个氧。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.065
• 作为产物：
  描述：

  N2,N6-bis(4-methyl-2-nitrophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到2,6-bis(5-methylbenzimidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Blue-red emission color change from a heavily-doped Eu@MOF composite: Synthesis, characterization and application for 2,4,6-trinitrophenol sensing

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123263

文献信息

• Rational Design of Ruthenium Complexes Containing 2,6-Bis(benzimidazolyl)pyridine Derivatives with Radiosensitization Activity by Enhancing p53 Activation
  作者：Zhiqin Deng、Lianling Yu、Wenqiang Cao、Wenjie Zheng、Tianfeng Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201500127

  日期：2015.6

  The rational design of metal‐based complexes is an effective strategy for the discovery of potent sensitizers for use in cancer radiotherapy. In this study, we synthesized three ruthenium complexes containing bis‐benzimidazole derivatives: Ru(bbp)Cl3 (1), [Ru(bbp)2]Cl2 (2 a) (in which bbp=2,6‐bis(benzimidazol‐1‐yl)pyridine), and [Ru(bnbp)2]Cl2 (2 b) (where bnbp=2,6‐bis‐(6‐nitrobenzimidazol‐2‐yl)pyridine)

  金属基配合物的合理设计是发现用于癌症放射治疗的有效敏化剂的有效策略。在这项研究中，我们合成了三种含双苯并咪唑衍生物的钌配合物：Ru（bbp）Cl 3（1），[Ru（bbp）2 ] Cl 2（2 a）（其中bbp = 2,6-bis（苯并咪唑） -1-基）吡啶）和[Ru（bnbp）2 ] Cl 2（2 b）（其中bnbp = 2,6-双-（6-硝基苯并咪唑-2-基）吡啶）。我们评估了它们在体外的放射增敏能力和作用机理。复合体2 b业已发现，α-氨基丁酸在使人黑素瘤A375细胞对放射线敏感方面特别有效，其敏感度增强比为2.4。伴随着这种效力，复合物2b在人类癌症和正常细胞之间表现出高度的选择性。机理研究表明2 b通过与细胞谷胱甘肽（GSH）反应，然后引起DNA断裂而促进辐射诱导的细胞内活性氧（ROS）积累。随后的DNA损伤诱导p53（p-p53）磷酸化，并上调p21的表达水平，从而抑制cycl
• Aquation Is a Crucial Activation Step for Anticancer Action of Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes to Trigger Cancer Cell Apoptosis
  作者：Meng Li、Lanhai Lai、Zhennan Zhao、Tianfeng Chen

  DOI：10.1002/asia.201501048

  日期：2016.1

  chemical action step for ruthenium (Ru) complexes, but its effects on the action mechanisms remain elusive. Herein, we have demonstrated the aquation process of a potent Ru polypyridyl complex (RuBmp=[RuII(bmbp)(phen)Cl]ClO4, bmbp=2,6‐bis(6‐methylbenzimidazol‐2‐yl) pyridine, phen=phenanthroline) with a chloride ligand, and revealed that aquation of RuBmp effectively enhanced its hydrophilicity and cellular

  提出水合反应是钌（Ru）配合物的关键化学作用步骤，但其对作用机理的影响仍然难以捉摸。在这里，我们证明了强Ru聚吡啶基络合物（RuBmp = [Ru II（bmbp）（phen）Cl] ClO 4，bmbp = 2,6-双（6-甲基苯并咪唑-2-基）吡啶，苯的水合过程=菲咯啉），并显示RuBmp的水合有效增强了其亲水性和细胞摄取，从而显着提高了其抗癌功效。水合产物（H-RuBmp = [Ru II（bmbp）（phen）Cl] ClO 4，[Ru II（bmbp）（phen）（H 2 O）] ClO 4（bmbp）比完整复合物具有更高的细胞凋亡诱导能力，涉及半胱天冬酶激活，线粒体功能障碍以及与细胞膜死亡受体的相互作用。H-RuBmp表现出更高的与细胞膜的相互作用力，并诱导癌细胞中更高水平的ROS过度产生，从而调节AKT，MAPK和p53信号通路。两者合计，这项研究可以为微调下一代金属药物的合理设计提供有用的信息。
• Synthesis, Characterization, and Ethylene Oligomerization and Polymerization of [2,6-Bis(2-benzimidazolyl)pyridyl]chromium Chlorides
  作者：Wenjuan Zhang、Wen-Hua Sun、Shu Zhang、Junxian Hou、Katrin Wedeking、Steven Schultz、Roland Fröhlich、Haibin Song

  DOI：10.1021/om050805l

  日期：2006.4.1

  employed as the cocatalyst, the chromium complexes showed high activity for ethylene oligomerization and polymerization. Oligomers were produced with high selectivity for α-olefins, and polyethylenes were generated with extremely broad molecular weight distributions. In the presence of diethylaluminum chloride (Et2AlCl), these chromium complexes showed moderate activity for ethylene polymerization and

  合成了一系列[2,6-双（2-苯并咪唑基）吡啶基]氯化铬，并通过元素分析和红外光谱，以及对C1和C7的X射线衍射分析，进行了表征。当使用甲基铝氧烷（MAO）作为助催化剂时，铬络合物对乙烯的低聚和聚合反应具有很高的活性。制备的低聚物对α-烯烃的选择性高，而聚乙烯的分子量分布极广。在氯化二乙基铝（Et 2 AlCl）的存在下，这些铬络合物显示出适度的乙烯聚合活性，并生成了高分子量线性聚乙烯。
• Cooperative Bimetallic Co−Mn Catalyst: Exploiting Metallo‐Organic and Hydrogen Bonded Interactions for Rechargeable C‐/N‐Alkylation
  作者：Manohar Shivaji Padmor、Palak Vishwakarma、Srinu Tothadi、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/cctc.202300828

  日期：2023.10.20

  a reusable catalyst for C-/N-alkylation of alcohols with higher reaction efficiency and selectivity compared to individual components via its flexible binding sites, diverse hydrogen bond donor-acceptor fragments, rigidity, variable coordination mode, and cooperativity.

  本文公开了一种用于Co/Mn基超分子材料的柔性多齿配体(L)，作为可重复使用的醇C-/N-烷基化催化剂，与单个组分相比，通过其柔性结合位点具有更高的反应效率和选择性，多样的氢键供体-受体片段、刚性、可变的配位模式和协同性。