3-butenyl 4-iodobenzoate | 1239668-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butenyl 4-iodobenzoate
• 英文别名: but-3-en-1-yl 4-iodobenzoate；But-3-enyl 4-iodobenzoate
• CAS: 1239668-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: LXOFATBPYOCOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl 4-iodobenzoate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷（DMDO）作为有价值的氧化剂，用于合成带有环氧化物的多官能芳族咪唑鎓单体

  摘要：

  常规有机盐代表了许多研究领域的新范例。尽管它们具有巨大的潜力，但其物理化学性质的改善仍需要对其内在结构进行化学修饰。因此，开发了一种有效的途径来制备掺入芳族环和末端环氧化物的多官能咪唑单体，这提出了真正的合成挑战。在这项工作中，我们描述了各种氧化剂的反应性，以开发出强大，清洁和强大的方法来生成环氧化盐。研究了形成环氧化物的各种反应条件，例如阳离子和抗衡离子的作用以及芳族和/或脂族连接链的影响。最后，

  DOI：

  10.1039/c7gc02372c
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到3-butenyl 4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷（DMDO）作为有价值的氧化剂，用于合成带有环氧化物的多官能芳族咪唑鎓单体

  摘要：

  常规有机盐代表了许多研究领域的新范例。尽管它们具有巨大的潜力，但其物理化学性质的改善仍需要对其内在结构进行化学修饰。因此，开发了一种有效的途径来制备掺入芳族环和末端环氧化物的多官能咪唑单体，这提出了真正的合成挑战。在这项工作中，我们描述了各种氧化剂的反应性，以开发出强大，清洁和强大的方法来生成环氧化盐。研究了形成环氧化物的各种反应条件，例如阳离子和抗衡离子的作用以及芳族和/或脂族连接链的影响。最后，

  DOI：

  10.1039/c7gc02372c

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Alkyl Trifluoroborates
  作者：Xiaohuan Jiang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01741

  日期：2020.7.2

  A silver-catalyzed trifluoromethoxylation of alkyl trifluoroborates with trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent has been reported for the first time. This reaction is performed under mild reaction conditions and has wide functional group compatibility. In addition, the mechanism of this site-specific trifluoromethoxylation is proposed as a radical pathway.

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。
• Visible-Light-Induced Hydrodifluoromethylation of Alkenes with a Bromodifluoromethylphosphonium Bromide
  作者：Qing-Yu Lin、Xiu-Hua Xu、Ke Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201509282

  日期：2016.1.22

  Bromodifluoromethylphosphonium bromide was solely used as the precursor of difluorocarbene. Herein, an unprecedented visible‐light‐induced hydrodifluoromethylation of alkenes with bromodifluoromethylphosphonium bromide using H2O and THF as hydrogen sources for the synthesis of difluoromethylated alkanes is described. This difluoromethylation is characterized by mild reaction conditions, ready availability

  溴化二氟甲基溴化solely仅用作二氟卡宾的前体。本文描述了前所未有的可见光诱导的烯烃加氢溴化二氟甲基methyl化氢加氢二氟甲基化反应，使用H 2 O和THF作为氢源合成二氟甲基化的烷烃。这种二氟甲基化的特点是反应条件温和，试剂容易获得以及出色的官能团耐受性。
• Scope and Mechanism of Allylic C−H Amination of Terminal Alkenes by the Palladium/PhI(OPiv)₂ Catalyst System: Insights into the Effect of Naphthoquinone
  作者：Guoyin Yin、Yichen Wu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja1030936

  日期：2010.9.1

  highly efficient transformation of alkenes has been achieved by enhancing the reoxidation of palladium with the strong oxidant PhI(OPiv)(2). The present work also provides the first systematic analysis of the mechanism of the allylic C-H oxidative amination. It has been found that naphthoquinone (NQ) plays a vital role in promoting olefin coordination to the palladium catalyst: in the absence of NQ, the

  钯催化的未活化烷基烯烃的氧化胺化已被开发用于生产具有高区域选择性的线性 (E)-烯丙基酰亚胺。烯烃的这种高效转化是通过用强氧化剂 PhI(OPiv)(2) 增强钯的再氧化来实现的。目前的工作还首次系统地分析了烯丙基 CH 氧化胺化的机理。已经发现萘醌 (NQ) 在促进烯烃与钯催化剂的配位方面起着至关重要的作用：在没有 NQ 的情况下，转换限制步骤是烯烃与钯催化剂的配位；在 NQ 存在下，该反应涉及快速平衡以产生氮配位的烯烃-Pd(NQ) 络合物，该络合物经历限制周转的烯丙基 CH 键活化以生成 pi-烯丙基-Pd 中间体。
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes Using <scp>NFSI</scp> as Nitrogen Source
  作者：Peng‐Wei Sun、Ze Zhang、Xinyao Wang、Linshan Li、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100827

  日期：2022.5

  fluorinating reaction, N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as amine source for hydroamination has seldom been reported. Here we developed a cobalt-catalyzed intermolecular hydroamination of unactivated alkenes using NFSI as nitrogen source under mild conditions. The reaction exhibits excellent chemo- and regio-selectivity with no hydrofluorination or linear-selectivity products. Notably, the reaction

  由于金属的生物相容性、优异的马尔科夫尼科夫选择性和化学选择性，廉价的金属（铁、锰和钴）催化的烯烃加氢胺化已成为一种有吸引力的胺合成方法。然而，大多数报道仅限于不饱和氮源（一氧化氮、偶氮、叠氮化物、氰基等），胺化产物非常有限。值得注意的是，虽然广泛用于氟化反应，但N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺源用于加氢胺化的报道很少。在这里，我们开发了在温和条件下使用 NFSI 作为氮源的钴催化的未活化烯烃的分子间加氢胺化反应。该反应表现出优异的化学和区域选择性，没有氢氟化或线性选择性产物。值得注意的是，即使 Co(salen) 催化剂的量减少到 0.2 mol%，反应仍以优异的产率进行。最近，张和同事也报道了一项类似的工作（参考文献 19）。