[(1R,3aR,4R,6aR)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylsulfanylmethyl-hexahydro-pentalen-3a-yl]-acetic acid methyl ester | 97330-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(1R,3aR,4R,6aR)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylsulfanylmethyl-hexahydro-pentalen-3a-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 97330-29-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: ISOLTIRGXQRTTC-QLDGJZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3aR,4R,6aR)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylsulfanylmethyl-hexahydro-pentalen-3a-yl]-acetic acid methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (1R^*,3aR^*,6aR^*)-2,2-dimethyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1-(2-hydroxyethyl)-4-methylene-5-oxo-3a(1H)-pentaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.

  摘要：

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.436
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-8,8-Dimethyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-7-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁醇 、 硼烷 、 双氧水 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1R,3aR,4R,6aR)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylsulfanylmethyl-hexahydro-pentalen-3a-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.

  摘要：

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.436