m-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-[(1Z)-2-chloro-3-oxobut-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | 1026050-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: m-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-[(1Z)-2-chloro-3-oxobut-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1026050-39-4
• 化学式: C₂₃H₂₃ClO₄
• 分子量: 398.886
• InChiKey: QHACFRMBERICTK-OEUJKWENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-[(1Z)-2-chloro-3-oxobut-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 m-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-(syn-2-acetyl-2-chlorocyclopropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 、 m-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-(anti-2-acetyl-2-chlorocyclopropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dicyclopropanes from 4,7,7-Trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one

  摘要：

  New optically active dicyclopropanes were synthesized on the basis of transformation products of 4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one using dichlorocarbene or sulfoxonium ylide in the key cyclopropanation stages.

  DOI：

  10.1134/s1070428007060061
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dichloro-4,8,8-trimethyl-5-oxatricyclo<5.1.0.0^2,4>-octan-6-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 m-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-[(1Z)-2-chloro-3-oxobut-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dicyclopropanes from 4,7,7-Trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one

  摘要：

  New optically active dicyclopropanes were synthesized on the basis of transformation products of 4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one using dichlorocarbene or sulfoxonium ylide in the key cyclopropanation stages.

  DOI：

  10.1134/s1070428007060061