5-(1-萘基)-5-氧代戊酸 | 59345-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(1-萘基)-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 4-(1-naphthoyl)butyric acid；4-<1-Naphthoyl>-buttersaeure；γ-Naphthoyl-(1)-buttersaeure；5-(1-Naphthyl)-5-oxovaleric acid；5-naphthalen-1-yl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 59345-41-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YUDYQQKYLMKELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-萘基)-5-氧代戊酸 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 76.0h， 生成 ethyl 5-(1-naphthyl)-6-phenyl-5-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Fjord region 3,4-diol 1,2-epoxides and other derivatives in the 1,2,3,4- and 5,6,7,8-benzo rings of the carcinogen benzo[g]chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a013
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthylcyclopentanol 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(1-萘基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Fjord region 3,4-diol 1,2-epoxides and other derivatives in the 1,2,3,4- and 5,6,7,8-benzo rings of the carcinogen benzo[g]chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a013

文献信息

• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。
• Enantioselective Bromolactonization of Deactivated Olefinic Acids
  作者：Xiaojian Jiang、Shenghui Liu、Si Yang、Mei Jing、Lipeng Xu、Pei Yu、Yuqiang Wang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01125

  日期：2018.6.1

  A novel enantioselective bromolactonization of α,β-unsaturated ketones using bifunctional amino-urea catalysts has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 23 examples of halolactones bearing various functionalities with up to 99% yield and 99:1 er. Unlike typical urea catalysts that require electron-deficient substituents to enhance the hydrogen bond strength, it is interesting to

  已经开发出使用双官能氨基脲催化剂的α，β-不饱和酮的新型对映选择性溴化。该反应的范围由具有各种官能度的卤代内酯的23个实例证明，产率高达99％，er为99：1 er。与需要缺乏电子的取代基来增强氢键强度的典型尿素催化剂不同，有趣的是，在这种情况下，富含电子的脲对于高对映选择性是必不可少的。此外，实验数据表明，卤代内酯化合物对LPS诱导的RAW 264.7细胞具有相当大的抗炎作用。
• Hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.148

  日期：2009.7

  The hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones was achieved in the presence of iodobenzene (10 mol %), p-toluenesulfonic acid monohydrate (20 mol %) and meta-chloroperbenzoic acid as a stoichiometric co-oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WIVERG K. V.; ODONNELL M. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 22, 6660-6666
  作者：WIVERG K. V.、 ODONNELL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• UTERMOEHLEN, CLIFFORD M.;SINGH, MAHATAM;LEHR, ROLAND E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 25, 5574-5582
  作者：UTERMOEHLEN, CLIFFORD M.、SINGH, MAHATAM、LEHR, ROLAND E.

  DOI：——

  日期：——