2,2'-bithiophene-5-{4-(5-hexenyloxy)phenyl}-5'-boronic acid pinacol ester | 1293405-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-bithiophene-5-{4-(5-hexenyloxy)phenyl}-5'-boronic acid pinacol ester
• CAS: 1293405-16-9
• 化学式: C₂₆H₃₁BO₃S₂
• 分子量: 466.473
• InChiKey: TZOUMWOLABDVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibutoxy-1-bromobenzene 、 2,2'-bithiophene-5-{4-(5-hexenyloxy)phenyl}-5'-boronic acid pinacol ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以50%的产率得到2-(3,5-Dibutoxyphenyl)-5-[5-(4-hex-5-enoxyphenyl)thiophen-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Doubly Strapped Light-Harvesting Porphyrin Bearing Energy Donor Molecules Hanging on to the Straps: An Attempt toward Macroscopic Control over Molecular Conformation that Affects the Efficiency of Fluorescence Resonance Energy Transfer

  摘要：

  我们在此报告了一种光收集分子1的合成，其中5,5'-二苯基-2,2'-双噻吩单元（能量供体）与双支撑的卟啉（能量受体）通过四条烷基链三维连接形成了类似“万向节”的结构。从1在溶液中的光学性质结果来看，能量共振转移（FRET）从供体传递到受体，FRET效率高达99.7%。我们制备了1/聚二甲基硅氧烷（PDMS）弹性薄膜，其中1通过共价键连接到聚硅氧烷网络。当我们拉伸1/PDMS薄膜（延伸率：最高可达60%）时，FRET效率降低了13.1%。理论分析表明，1的FRET效率（E）几乎不受供体和受体之间距离（r）变化的影响。因此，观察到的FRET效率变化应源于取向因子（κ²），该因子描述了供体的发射跃迁偶极与受体的吸收跃迁偶极之间的相对取向。各向异性吸收光谱测量支持这样的观点，即发光体的跃迁偶极在拉伸过程中变得正交排列，这与分子设计的预期一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100232
• 作为产物：
  描述：

  1-(hex-5-enyloxy)-4-iodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,2'-bithiophene-5-{4-(5-hexenyloxy)phenyl}-5'-boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Doubly Strapped Light-Harvesting Porphyrin Bearing Energy Donor Molecules Hanging on to the Straps: An Attempt toward Macroscopic Control over Molecular Conformation that Affects the Efficiency of Fluorescence Resonance Energy Transfer

  摘要：

  我们在此报告了一种光收集分子1的合成，其中5,5'-二苯基-2,2'-双噻吩单元（能量供体）与双支撑的卟啉（能量受体）通过四条烷基链三维连接形成了类似“万向节”的结构。从1在溶液中的光学性质结果来看，能量共振转移（FRET）从供体传递到受体，FRET效率高达99.7%。我们制备了1/聚二甲基硅氧烷（PDMS）弹性薄膜，其中1通过共价键连接到聚硅氧烷网络。当我们拉伸1/PDMS薄膜（延伸率：最高可达60%）时，FRET效率降低了13.1%。理论分析表明，1的FRET效率（E）几乎不受供体和受体之间距离（r）变化的影响。因此，观察到的FRET效率变化应源于取向因子（κ²），该因子描述了供体的发射跃迁偶极与受体的吸收跃迁偶极之间的相对取向。各向异性吸收光谱测量支持这样的观点，即发光体的跃迁偶极在拉伸过程中变得正交排列，这与分子设计的预期一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100232