benzophenanthro<3,2-d>thiophene | 241-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzophenanthro<3,2-d>thiophene
• 英文别名: benzo[b]phenanthro[3,2-d]thiophene；Benzo[b]phenanthro[3,2-d]thiophen；2,3,5,6-Dibenzo-thiophanthren；Benzo[b]phenanthro[3,2-d]thiophene；10-thiapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18,20-decaene
• CAS: 241-32-7
• 化学式: C₂₀H₁₂S
• 分子量: 284.381
• InChiKey: KBDUMZXQRUCDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenanthro<3,2-d>thiophene 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 197.0h， 生成 2-(2-formylphenyl)-3-dibenzothiophenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]菲[2,3- d ]噻吩和苯并[ b ]菲[3,2- d ]噻吩的K区氧化物和亚胺

  摘要：

  描述了苯并[ b ]菲[2,3- d ]噻吩和苯并[ b ]菲[3,2- d ]噻吩的K-氧化物和K-亚胺的合成。母体碳氢化合物1和2用四氧化和偏高碘酸钠氧化，如此形成的二醛12和18环化为相应的环氧化物1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂壬酸[9,10]菲咯啉[2,3- d ] ]噻吩（7）和1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂诺[9,10]菲[3,2- d ]噻吩（13）。与叠氮化钠的环氧乙烷的反应得到叠氮基醇的混合物，反过来，转化到thiaarene亚胺1A，12B二氢ħ -苯并[ b ] azirino- [9,10]菲并[2,3- d ]噻吩（8）和1a，12B二氢ħ -苯并[ b ]氮丙啶并[9,10]菲并[3,2- d ]噻吩（14），分别与三的辅助ñ丁基膦。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300611
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthoyl)-2-methylbenzothiophene 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CROISY, A.;MISPELTER, J.;LHOSTE, J. -M.;ZAJDELA, F.;JACQUIGNON, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 353-359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiophene analogues of carcinogenic polycyclic hydrocarbons. Elbs pyrolysis of various aroylmethylbenzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Alain Croisy、Joël Mispelter、Jean-Marc Lhoste、François Zajdela、Pierre Jacquignon

  DOI：10.1002/jhet.5570210217

  日期：1984.3

  benzophenanthrothiophenes 14–17 through Elbs cyclodehydration of ortho-methylated aroylbenzo[b]thiophenes is described. The occurrence of a rearrangement of the thiophene ring in the course of the cyclization is discussed as well as the influence of the temperature on a concurrent cyclodehydration process. Several of these poly-condensed thiophenes were found carcinogenic in mice.

  描述了通过邻甲基化的芳酰基苯并[ b ]噻吩的Elbs环脱水反应合成苯并萘噻吩9和10以及苯并噻吩噻吩14-17。讨论了环化过程中噻吩环重排的发生以及温度对同时进行的环脱水过程的影响。发现这些缩聚噻吩中的几种在小鼠中具有致癌性。
• Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 861 - 866
  作者：Tedjamulia, Marvin L.、Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• Badger; Christie, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 913
  作者：Badger、Christie

  DOI：——

  日期：——
• TEDJAMULIA, M. L.;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 861-866
  作者：TEDJAMULIA, M. L.、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• K-region oxides and imines of benzo[<i>b</i>]phenanthro[2,3-<i>d</i>]thiophene and benzo[<i>b</i>]phenanthro[3,2-<i>d</i>]thiophene
  作者：Jochanan Blum、Yosef Shalom、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1002/jhet.5570300611

  日期：1993.12

  benzo[b]phenanthro[2,3-d]thiophene and benzo-[b]phenanthro[3,2-d]thiophene are described. The parent hydrocarbons 1 and 2 were oxidized with osmium tetroxide and sodium metaperiodate, and the dialdehydes 12 and 18 so formed, cyclized to the corresponding epoxides 1a,12b-dihydrobenz[b]oxireno[9,10]phenanthro[2,3-d]thiophene (7) and 1a,12b-dihydrobenz-[b]oxireno[9,10]phenanthro[3,2-d]thiophene (13).

  描述了苯并[ b ]菲[2,3- d ]噻吩和苯并[ b ]菲[3,2- d ]噻吩的K-氧化物和K-亚胺的合成。母体碳氢化合物1和2用四氧化和偏高碘酸钠氧化，如此形成的二醛12和18环化为相应的环氧化物1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂壬酸[9,10]菲咯啉[2,3- d ] ]噻吩（7）和1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂诺[9,10]菲[3,2- d ]噻吩（13）。与叠氮化钠的环氧乙烷的反应得到叠氮基醇的混合物，反过来，转化到thiaarene亚胺1A，12B二氢ħ -苯并[ b ] azirino- [9,10]菲并[2,3- d ]噻吩（8）和1a，12B二氢ħ -苯并[ b ]氮丙啶并[9,10]菲并[3,2- d ]噻吩（14），分别与三的辅助ñ丁基膦。