aplysiapyranoid D | 109927-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: aplysiapyranoid D
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-bromo-3-chloro-2-[(E)-2-chloroethenyl]-2,6,6-trimethyloxane
• CAS: 109927-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BrCl₂O
• 分子量: 302.038
• InChiKey: UZDVEPSWHCPIPM-XCPMLMSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aplysiapyranoid D 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(1R,4R,6S,7R)-6-chloro-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Novel cytotoxic monoterpenes having a halogenated tetrahydropyran from Aplysia kurodai

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a029
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,6-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 四溴环己二烯-1-酮 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 aplysiapyranoid D
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of the cytotoxic halogenated monoterpene aplysiapyranoid D

  摘要：

  The first total synthesis of the antitumor marine natural product aplysiapyranoid D (1d) has been accomplished in seven steps from the dienol 2 using a key brominative cyclization that gives mainly the tetrahydropyran products rather than the expected tetrahydrofuran products.

  DOI：

  10.1021/jo00004a001

文献信息

• JUNG, MICHAEL E.;LEW, WILLARD, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1347-1349
  作者：JUNG, MICHAEL E.、LEW, WILLARD

  DOI：——

  日期：——