benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid pentafluorophenyl ester | 125760-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: Z-(L-Val-L-Hyiv-L-Val-L-Hyiv)2-OPfp
• CAS: 125760-11-4
• 化学式: C₅₄H₇₅F₅N₄O₁₅
• 分子量: 1115.2
• InChiKey: ODROLTSXFHFHDU-YTAGXALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  257.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid pentafluorophenyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以5%的产率得到cyclo-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl
  参考文献：
  名称：

  五氟苯酯偶联在与缬氨霉素有关的环二肽合成中的应用

  摘要：

  研究了许多环状二肽的合成策略，包括基于五氟苯基酯的环化方案。研究了胺保护作为苄氧羰基或叔丁氧羰基衍生物的替代方法，并通过原位氢解释放氨基官能团获得了最佳结果。研究了这些方案相对于靶肽环大小的价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00962-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ALPHA羟基异正戊酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleryl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  五氟苯酯偶联在与缬氨霉素有关的环二肽合成中的应用

  摘要：

  研究了许多环状二肽的合成策略，包括基于五氟苯基酯的环化方案。研究了胺保护作为苄氧羰基或叔丁氧羰基衍生物的替代方法，并通过原位氢解释放氨基官能团获得了最佳结果。研究了这些方案相对于靶肽环大小的价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00962-0

文献信息

• Improved methods of synthesis of valinomycins
  作者：Yves L. Dory、John M. Mellor、Jerome F. McAleer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99557-1

  日期：1989.1