5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-醇 | 84352-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-醇
• 英文名称: 5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on
• 英文别名: 5-methyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one；5-methyl-3H-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 84352-65-8
• 化学式: C₃H₄N₂OS
• mdl: MFCD18917076
• 分子量: 116.144
• InChiKey: FGLWYEULLSTVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-醇 在 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one; sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINOYL DERIVATIVES AS HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX HERBICIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2003106448A3
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-5-methyl-1,3,4-thiadiazol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-醇
  参考文献：
  名称：

  合成冯杂环。V.1、3、4-噻二唑2（3 H）-一† ‡

  摘要：

  描述了一种合成1，3，4-噻二唑-2（3 H）ones 1的新方法，该方法用途广泛。甲氧基-1,3,4-噻二唑-5（可通过将O-甲基硫代氨基甲酸酯（2）与酸衍生物3缩合而容易获得）在无水介质中有效裂解为1，并用盐酸将其分解为氯甲烷。合成了许多新的5-取代的噻二唑酮，较早的途径无法获得。讨论了制备方面和机理方面。借助13 C-NMR。光谱学，1的互变异构研究表明，互变异构平衡取决于5-位取代基的性质。噻二唑酮1主要以氧代形式存在。然而，羟基形式的百分比随着在5-位的强烈吸电子取代基而增加。用对甲良好的相关性ķ一个观察和σ值- 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650833

文献信息

• A Simple and Efficient Preparation of Novel Formaldehyde Derivatives
  作者：Hans Pfaendler、Rainer Hartung、Gregor Golz、Susanne Schlaf、Gudrun Silvennoinen、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-0028-1083305

  日期：——

  New formaldehyde derivatives were prepared in good yields by a short and versatile route. Several crystal structures of corresponding thioacetic acid esters and thiols were determined. The thioacetates were cleaved under acidic or basic conditions affording the thiols in high yield, thus introducing the new substance classes of N-mercaptomethyl-alkylcarboxamides, N-mercapto­methylsulfonamides, and

  通过短而通用的途径以高收率制备了新的甲醛衍生物。确定了相应的硫代乙酸酯和硫醇的几种晶体结构。在酸性或碱性条件下将硫代乙酸酯裂解，以高收率得到硫醇，从而引入了新的N-巯基甲基烷基甲酰胺类，N-巯基甲基磺酰胺类和烷氧基甲硫醇类物质。 N-巯甲基甲基酰胺-N-巯甲基磺酰胺-甲氧基甲硫醇
• Novel Type Elimination Reactions of Sulfoxides Bearing Several Heteroaromatics:  Trapping of Sulfines with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene
  作者：Hiroyuki Morita、Masahiro Takeda、Toshiaki Yoshimura、Takayoshi Fujii、Shin Ono、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1021/jo990610l

  日期：1999.9.1

  Diels-Alder reaction of the diene with the sulfines formed initially by the thermal decomposition of the sulfoxides. The rate acceleration and the improvement of the yield by addition of 1.5 equiv of triethylamine, especially in the case of ethoxycabonylmethyl sulfoxide 1c, was observed. The cis-trans selectivity for sulfine cycloadducts was also studied by NMR spectrometry. The reactions of alpha-substituted

  先前我们报道了通过热解带有一些杂芳族化合物的苯甲亚砜生成的新型硫代醛。在2,3-二甲基-1,3-丁二烯存在下于100摄氏度下，在2,3-二甲基-1,3-丁二烯存在下，带有其他杂环的亚砜（1a，b和2a-4a）的热分解导致意外的产物6 -取代的5,6-二氢-3,4-二甲基-2H-噻喃-1-氧化物（5a，b）。这些产物被认为是通过二烯的Diels-Alder反应与最初通过亚砜的热分解而形成的亚砜形成的。通过加入1.5当量的三乙胺，观察到速率加快和产率提高，特别是在乙氧基羰基甲基亚砜1c的情况下。还通过NMR光谱法研究了磺基环加合物的顺-反选择性。
• Azo dyes containing 1,3,4-thiadiazole fragment: synthesis and properties
  作者：Galina Selivanova、Alexandrina Skolyapova、Jiaying Wang、Elena Karpova、Inna Shundrina、Irina Bagryanskaya、Evgeny Amosov

  DOI：10.1039/d1nj05084b

  日期：——

  New 1,3,4-thiadiazole derivatives containing a diazenyl group, as well as both a diazenyl and an imino group, were synthesized and their optical and thermal properties were investigated. Initially, new azo compounds containing an azo group directly in the thiadiazole block were obtained by the coupling of diazonium bisulfates based on the previously known 5-derivatives of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles

  合成了新的 1,3,4-噻二唑衍生物，包含一个二氮烯基，以及一个二氮烯基和一个亚氨基，并研究了它们的光学和热性能。最初，通过将基于先前已知的 2-氨基-1,3,4-噻二唑的 5-衍生物的重氮硫酸氢盐与N , N-二烷基苯胺偶联，获得了在噻二唑嵌段中直接含有偶氮基团的新偶氮化合物（ N( n- Bu) 2、NEt 2和NEt(EtOH))。通过对甲苯胺、对苯二胺和对苯二胺的相互作用获得席夫碱-氨基苯酚与在 1,3,4-噻二唑环中含有醛基的偶氮化合物。通过光谱（IR、UV、1 H NMR、13 C NMR 和质谱）和 X 射线分析对新染料进行了表征。
• Novel herbicides
  申请人：Luthy Christoph

  公开号：US20050256003A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomeric and tautomeric forms of compounds of formula (I) are suitable for use as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，以及农药学上可接受的盐和式(I)的所有立体异构体和互变异构体形式，适用于作为除草剂的使用。
• 一种5-甲基-2-羟基-1,3,4-噻二唑的回收利用方法
  申请人：法姆瑞斯医药科技（北京）有限公司

  公开号：CN114805164A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种5‑甲基‑2‑羟基‑1,3,4‑噻二唑的回收利用方法，属于药物化学技术领域。本发明将瑞舒伐他汀钙中间体的制备过程中生成的副产物5‑甲基‑2‑羟基‑1,3,4‑噻二唑，转化为5‑甲基‑2‑巯基‑1,3,4‑噻二唑；同时，回收得到的5‑甲基‑2‑巯基‑1,3,4‑噻二唑进一步用来制备瑞舒伐他汀钙中间体或瑞舒伐他汀钙。本发明实现了副产物5‑甲基‑2‑羟基‑1,3,4‑噻二唑的合理回收利用，原料得到充分利用，降低了瑞舒伐他钙及其中间体的生产成本，减少了三废排放。