5-acetoxy-6-bromo-2-bromomethyl-1-cyclopropyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 874595-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-6-bromo-2-bromomethyl-1-cyclopropyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-acetoxy-6-bromo-2-bromomethyl-1-cylopropyl-1H-indole-3-carboxylate；Ethyl 5-acetyloxy-6-bromo-2-(bromomethyl)-1-cyclopropylindole-3-carboxylate
• CAS: 874595-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₇Br₂NO₄
• 分子量: 459.134
• InChiKey: XJZPIRFLUSOPIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-6-bromo-2-bromomethyl-1-cyclopropyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Ethyl 6-bromo-1-cyclopropyl-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylmethyl]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxyindole-3-Carboxylate Derivatives and Uses Thereof

  摘要：

  本发明涉及式I的5-羟基吲哚-3-羧酸酯衍生物，或其外消旋混合物、光学异构体或药学上可接受的盐和/或水合物，其中：取代基R1、R2、Z、X和Y如描述中所定义。式I的化合物可用于制备治疗和/或预防病毒感染的药物，特别是用于制备抗HBV（乙型肝炎病毒）和抗HIV（人类免疫缺陷病毒）药物。

  公开号：

  US20080249155A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-acetoxy-6-bromo-2-bromomethyl-1-cyclopropyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Substituted Ethyl-2-Aminomethyl-5-Hydroxy-1H-Indole-3-Carboxylic Acids and Their Derivatives

  摘要：

  合成了新型取代的 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids 及其衍生物。研究了这些化合物对牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、丙型肝炎病毒（HCV）和甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的抗病毒特性。在合成的化合物中，只有 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-吡啶-3-基和 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-氟-1H-吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐对这些病毒具有显著的活性、这些制剂不仅能在微摩尔浓度下抑制甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒在细胞培养物中的复制，而且在感染甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的小鼠流感性肺炎模型中，以 25 毫克/千克/天的剂量给药，也能显示出比 Arbidol 更高的疗效。

  DOI：

  10.1007/s11094-015-1244-6

文献信息

• 一种治疗阴道炎的化合物及其应用
  申请人：青岛市中心医院

  公开号：CN104072501B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种治疗阴道炎的化合物及其应用，所述化合物具有下列结构：其中，n＝2-6中的任一整数；R1＝3-Cl,4-F；4-CBr3；或3,4-二-Br；或本发明所述的化合物对于阴道炎中常见菌株具有明显的抑制作用，因此在临床上具有重要的意义，有望开发成有效治疗阴道炎的新药。
• Synthesis and Anti-Tumor Activities of a Novel Series of Tricyclic 1-Anilino-5H-pyridazino[4,5-b]indoles
  作者：Rong Dong Li、Xin Zhai、Yan Fang Zhao、Shuang Yu、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.200700078

  日期：2007.8

  A novel series of 1‐anilino‐5H‐pyridazino[4,5‐b]indoles was designed and synthesized in order to find novel potent anti‐tumor compounds. Their structures were confirmed by MS, 1H‐NMR, and elemental analysis. All compounds were screened for their cytotoxic activity against two human cancer cell lines (Bel‐7420, HT‐1080). The compounds 8, 9, and 17 showed 50% growth inhibitory activity in low micromolar

  设计并合成了一系列新的 1-苯胺基-5H-哒嗪基 [4,5-b] 吲哚，以寻找新型有效的抗肿瘤化合物。它们的结构经质谱、1H NMR 和元素分析证实。筛选了所有化合物对两种人类癌细胞系（Bel - 7420，HT - 1080）的细胞毒活性。化合物 8、9 和 17 在低微摩尔浓度下表现出 50% 的生长抑制活性 (IC50 = 7.7-12.8 μM)。其中，化合物17显示出最强的抗肿瘤活性，对Bel-7402和HT-1080的IC50值分别为8.2 μM和7.9 μM。