N-[3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-phenylpropyl]-N,N-dimethylamine | 915953-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-phenylpropyl]-N,N-dimethylamine
• CAS: 915953-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: VOPRPTJWIQVZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-phenylpropyl]-N,N-dimethylamine 在 manganese(IV) oxide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1[3-(1H-indol-1-yl)-3-phenyl-propyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of a new class of dual acting norepinephrine and serotonin reuptake inhibitors: 3-(1H-indol-1-yl)-3-arylpropan-1-amines

  摘要：

  Compounds with a combination of norepinephrine and serotonin reuptake inhibition have been approved in the US and Europe for a number of indications, including major depressive disorder and pain disorders such as diabetic neuropathy and fibromyalgia. Efforts to design selective norepinephrine reuptake inhibitors based on SAR from the aryloxypropanarnine series of monoamine reuptake inhibitors have led to the identification of a potent new class of dual acting norepinephrine and serotonin reuptake inhibitors, namely the 3-(1H-indol-1-yl)-3-arylpropan-1-amines. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.039
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-3-苯基丙胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-[3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-phenylpropyl]-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening of Activated Cyclopropanes with Amine Nucleophiles

  摘要：

  The Lewis acid-catalyzed ring-opening of methyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates with amine nucleophiles is described. The reaction proceeds at room temperature and with complete preservation of the enantiomeric purity from the electrophilic center of the cyclopropane to the acyclic product. The methodology was applied in an enantioselective synthesis of the dual serotonin/norepinephrine reuptake inhibitor (3R)-3-(1H-indol-1-yl)-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine.

  DOI：

  10.1021/ol8009286