rac-(2R,3S,4R,5R,6R)-4-(dimethylamino)-10-hydroxy-8-methoxy-3,5-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)-6,13-dimethyl-3,4,5,6,11,12-hexahydro-2H-2,6-epoxytetraceno[1,2-b]oxocine-9,16-dione | 135708-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: rac-(2R,3S,4R,5R,6R)-4-(dimethylamino)-10-hydroxy-8-methoxy-3,5-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)-6,13-dimethyl-3,4,5,6,11,12-hexahydro-2H-2,6-epoxytetraceno[1,2-b]oxocine-9,16-dione
• CAS: 135708-57-5
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₁₂
• 分子量: 683.753
• InChiKey: VMYIUZJHAYQLIH-RWADUGABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,3S,4R,5R,6R)-4-(dimethylamino)-10-hydroxy-8-methoxy-3,5-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)-6,13-dimethyl-3,4,5,6,11,12-hexahydro-2H-2,6-epoxytetraceno[1,2-b]oxocine-9,16-dione 在 频哪酮 、 苯甲酸 、 lithium iodide 作用下， 以92%的产率得到rac-(2R,3S,4R,5R,6R)-4-(dimethylamino)-8,10-dihydroxy-3,5-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)-6,13-dimethyl-3,4,5,6,11,12-hexahydro-2H-2,6-epoxytetraceno[1,2-b]oxocine-9,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-7-con-O-methylnogarol

  摘要：

  A convergent, regiospecific total synthesis of the semisynthetic anthracycline (+/-)-7-con-O-methylnogarol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00018a006
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 salcomine 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 oxonium 、 仲丁基锂 、 氧气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 rac-(2R,3S,4R,5R,6R)-4-(dimethylamino)-10-hydroxy-8-methoxy-3,5-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)-6,13-dimethyl-3,4,5,6,11,12-hexahydro-2H-2,6-epoxytetraceno[1,2-b]oxocine-9,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-7-con-O-methylnogarol

  摘要：

  A convergent, regiospecific total synthesis of the semisynthetic anthracycline (+/-)-7-con-O-methylnogarol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00018a006