propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 77453-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Per-O-acetyl-propyl-α-D-galactopyranosid
• CAS: 77453-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₀
• 分子量: 390.387
• InChiKey: CWUMLQVHOLFZBX-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Per-O-acetyl-propyl-β-D-galactopyranosid 在 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘-六甲基乙硅烷（HMDS）介导的过乙酰化1,2-反式连接的烷基和芳基糖苷的异构化

  摘要：

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.012

文献信息

• The preparation and study of some novel glycosides of D-galactose
  作者：Prabhakar A. Risbood、Lawrence A. Reed、Leon Goodman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85538-x

  日期：1981.2

  Abstract The tert -butyl- and the 2,2,2-trichloroethyl α- and β- D -galactopyranosides were prepared and both α- D -glycosides were selectively benzoylated to give the 2,3,6-tri- O -benzoyl- D -galactopyranosides. Cleaving of the glycosidic groups is described. The glycosides are useful intermediates for oligosaccharide synthesis where generation of a reducing sugar terminus under mild conditions is

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。