3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl chloride | 51295-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl chloride
• CAS: 51295-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₈
• 分子量: 324.715
• InChiKey: WCYKMRJTYLWEET-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl chloride 在 sodium methylate 、 mercury(II) succinate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-((benzoyloxy)methyl)-2-(tert-butoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖新型糖苷的制备与研究

  摘要：

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85538-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Tri-O-acetyl-2-O-(trichloroacetyl)-β-D-galactopyranosyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以86.9%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应，并利用产物构建sarsasapogenin糖苷。

  摘要：

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应产生了区域选择性氯化的产物。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（5）和-β-D-吡喃半乳糖（6）与PCl5在CCl4中的反应和甲基2,3,4 -三-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸吡喃葡萄糖（7）与PCl5在甲苯中的主要产物分别为2-O-三氯乙酰基-β-D-吡喃糖基氯4，12和14，以及α-D-吡喃糖基氯化物11、13和15分别作为次要产品。另一方面，分别为5和6的α-端基异构体的化合物8和9与PCl5的反应得到的主要产物是将C-6处的乙酰基转化为-C（Cl）= CCl2或-C（Cl ）2-CCl3基团（8和16分别来自8和18和9）。10的相同反应是7的α-端基异构体，产生的α-氯化物15为主要产物。糖衍生物4与sarsasapogenin 23的糖苷化反应产生β-糖苷24（29.1％）和α-糖苷25（46.9％），12与23的糖苷化反应产生β-糖苷26（24

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3261

文献信息

• Application of intramolecular glycosidation to the stereocontrolled synthesis of disaccharides containing α-gluco and α-galacto linkages
  作者：Mikael Bols

  DOI：10.1039/c39930000791

  日期：——

  Disaccharides containing α-glucose and α-galactose linkages are stereospecifically synthesized from primary and secondary sugar hydroxy groups and a 2-hydroxythioglycoside via intramolecular glycosidation of a dimethylsilyl tethered intermediate.

  含有α-葡萄糖和α-半乳糖连接键的二糖通过一种二甲基硅基连接的中间体的分子内糖苷化反应，从初级和次级糖羟基及2-羟基硫糖苷特异性合成。
• Efficient stereocontrolled glycosidation of secondary sugar hydroxyls by silicon tethered intramolecular glycosidation
  作者：Mikael Bols

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80200-3

  日期：1993.1

  Dissaccharides containing 1.2-cis glycoside linkages were synthesized by an efficient stereocontrolled two step process involving a silicon tethering step, to a dimethylsilyl acetal followed by intramolecular glycosidation with N-iodosuccinimide in nitromethane.
• The preparation and study of some novel glycosides of D-galactose
  作者：Prabhakar A. Risbood、Lawrence A. Reed、Leon Goodman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85538-x

  日期：1981.2

  Abstract The tert -butyl- and the 2,2,2-trichloroethyl α- and β- D -galactopyranosides were prepared and both α- D -glycosides were selectively benzoylated to give the 2,3,6-tri- O -benzoyl- D -galactopyranosides. Cleaving of the glycosidic groups is described. The glycosides are useful intermediates for oligosaccharide synthesis where generation of a reducing sugar terminus under mild conditions is

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。
• The Reactions of .BETA.- and .ALPHA.-Pyranose Peracetates with PCl5, and Utilization of the Products to Construct Sarsasapogenin Glycosides.
  作者：Setsuo SAITO、Koki ICHINOSE、Yuka SASAKI、Shigeya SUMITA

  DOI：10.1248/cpb.40.3261

  日期：——

  gave alpha-chloride 15 as a major product. The glycosidation of sugar derivative 4 with sarsasapogenin 23 gave beta-glycoside 24 (29.1%) and alpha-glycoside 25 (46.9%), and that of 12 with 23 gave beta-glycoside 26 (24.0%) and alpha-glycoside 27 (40.8%). The improvement of the yields of beta-glycosides 24 and 26 (66.9 and 62.1% for 24 and 26, respectively) in the glycosidations were accomplished by the

  β-和α-吡喃葡萄糖过乙酸盐与PCl5的反应产生了区域选择性氯化的产物。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（5）和-β-D-吡喃半乳糖（6）与PCl5在CCl4中的反应和甲基2,3,4 -三-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸吡喃葡萄糖（7）与PCl5在甲苯中的主要产物分别为2-O-三氯乙酰基-β-D-吡喃糖基氯4，12和14，以及α-D-吡喃糖基氯化物11、13和15分别作为次要产品。另一方面，分别为5和6的α-端基异构体的化合物8和9与PCl5的反应得到的主要产物是将C-6处的乙酰基转化为-C（Cl）= CCl2或-C（Cl ）2-CCl3基团（8和16分别来自8和18和9）。10的相同反应是7的α-端基异构体，产生的α-氯化物15为主要产物。糖衍生物4与sarsasapogenin 23的糖苷化反应产生β-糖苷24（29.1％）和α-糖苷25（46.9％），12与23的糖苷化反应产生β-糖苷26（24