(23S,24S,25S)-24,25-(dichloromethylene)-23-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclocholestane | 114174-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23S,24S,25S)-24,25-(dichloromethylene)-23-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclocholestane
• CAS: 114174-07-1；114247-96-0；114248-01-0；114248-55-4
• 化学式: C₃₀H₄₈Cl₂O
• 分子量: 495.617
• InChiKey: DFEJTOWYNSZTDV-QQLZIZDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23S,24S,25S)-24,25-(dichloromethylene)-23-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclocholestane 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (23S,24R,25R)-23-ethyl-6β-methoxy-3α,5:24,26-dicyclocholestane
  参考文献：
  名称：

  Cho, Jin-Ho; Djerassi, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1307 - 1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-6-((E)-(R)-3-Ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 二苯基膦酸锂 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 (23S,24S,25S)-24,25-(dichloromethylene)-23-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclocholestane
  参考文献：
  名称：

  Cho, Jin-Ho; Djerassi, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1307 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthetic studies of marine lipids. 37. Enzymatic desaturation of 24(S)-methylcholesterol to 23,24-methylenecholesterol, norficisterol, and norhebesterol. Further evidence for a unified biosynthesis of marine sterols with unique side chains
  作者：Christopher J. Silva、Jose Luis Giner、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00027a037

  日期：1992.1

  The enzymatic desaturation of 24(S)-methylcholesterol to 23,24-methylenecholesterol, 29-norhebesterol, and norficisterol was demonstrated in the sponge, Petrosia ficiformis, by feeding the [3-H-3]-labeled analogue. [3-H-3]-24(R)-Methylcholesterol and [3-H-3]-24(R)-ethylcholesterol were not metabolized, though comparable amounts of each of the three precursors were isolated from the sponge. [3-H-3]Cholesterol was converted to 24-methylenecholesterol and clionasterol, presumably by its desaturation to desmosterol and subsequent biomethylation. The structure and stereochemistry of 29-norhebesterol was proven by partial synthesis. The possible role of a similar enzymatic process in the biosynthesis of cyclopropene-containing sterols is also considered.